Anthrachinon-2-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonderivate.
Darstellung und Eigenschaften 1874 konnte Carl Liebermann zeigen, dass o-Benzoylbenzoesäure bei Erhitzen mit rauchender Schwefelsäure in Anthrachinon übergeht und weiter zu Anthrachinon-2-sulfonsäure sulfoniert wird.
718x718px|zentriert|Synthese von Anthrachinon-2-sulfonsäure aus 2-Benzoylbenzoesäure
Allgemein lässt sich die Verbindung aus Anthrachinon durch Behandlung mit wenig Schwefelsäure bei niederer Temperatur gewinnen. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen erhält man bei der Sulfonierung überwiegend Anthrachinon-1-sulfonsäure oder -2-sulfonsäure. Bei der weiteren Sulfonierung entstehen auch Anthrachinondisulfonsäuren, in denen die Sulfonsäuregruppen die 1,5- und 1,8- bzw. 2,6- und 2,7-Positionen einnehmen. Die reine Säure erhält man aus den Barium- oder Bleisalzen durch Zersetzung derselben mit Schwefelsäure oder durch Behandeln des Bleisalzes mit Schwefelwasserstoff. Beim Konzentrieren der Lösungen scheidet sich die Anthrachinon-2-sulfonsäure in feinen mikroskopischen, schwefelgelben Blättchen ab.
Die Verbindung lässt sich leicht in Gestalt ihres in Wasser schwerlöslichen, in silberglänzenden Blättchen kristallisierenden Natriumsalzes (Natriumanthrachinon-2-sulfonat) abscheiden, das in der Technik gewöhnlich als "Silbersalz" bezeichnet wird. Dazu wird bei obiger Reaktion Soda zugegeben und die Lösung eingedampft.
Anthrachinon-2-sulfonsäure kann leicht in Derivate überführt werden. Der Methylester bildet Blättchen mit einem Schmelzpunkt von 123 °C, der Ethylester schmilzt bei 125 °C, das Chlorid bildet gelblichen Blättchen mit einem von Schmelzpunkt von 193 °C und das Amid bildet lange gelbe, bei 261 °C schmelzende Nadeln.
Verwendung Anthrachinon-2-sulfonsäure kann zur Herstellung von Alizarin durch Reaktion mit Alkalischmelzen verwendet werden.
517x517px|zentriert|Synthese des Anthrachinonfarbstoffs Alizarin
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Anthrachinon Kategorie:Benzolsulfonsäure