Thiet ist eine heterocyclische Verbindung, ein Thia-Homologes des Cyclobutens, und besteht aus einem viergliedrigen ungesättigten Ring aus drei Kohlenstoffatomen und einem Schwefelatom. Thiet kommt in der Regel in anellierten Derivaten vor, von denen bereits mehrere synthetisiert wurden. Thiete sind im Allgemeinen nicht sehr stabil. Das unsubstituierte Thiet wurde erstmalig 1967 synthetisiert.
Struktur Thiet ist ein Valenzisomer des Thioacroleins (CH2=CHCH=S) und wandelt sich bei Raumtemperatur mit einer Halbwertszeit von etwa einer Stunde durch Ringöffnung (thermische Valenzisomerisierung) in dieses um. Das labile Thioacrolein polymerisiert in der Folge, sodass sich kein Gleichgewicht mit dem Thiet einstellen kann. Thiet ist planar mit einem C–S–C-Winkel von 76,8°.
Derivate Benzothiete sind anellierte Thiete. Der Grundkörper kann durch Flash-Vakuum-Pyrolyse von 2-Mercaptobenzylalkohol hergestellt werden. Sie sind Vorstufen anderer S-Heterocyclen.Herbert Meier, Axel Mayer, Dieter Gröschl: Benzothietes—versatile Synthons For The Preparation Of Heterocycles. Sulfur Reports, 1994, volume 16, 23–56, Die Einbindung der Doppelbindung in das aromatische System, sowie die sterische Abschirmung des Vierrings stabilisiert das Thietsystem erheblich.N. Rumpf: Thiete und Bisthiete in der Heterocyclensynthese (PDF). Dissertation an der Johannes Gutenberg-Universität Mainz, 2003.
Thiet-1,1-dioxide sind Sulfone, deren Stammverbindung C3H4SO2 ist. Sie sind stabiler als die entsprechenden Thiete.Thomas C. Sedergran, Donald C. Dittmer: Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide. Org. Synth. 1984, vol. 62, 210. . Substituierte Thiet-1,1-dioxide können auch durch [2+2]-Cycloaddition von Sulfenen und Enaminen hergestellt werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus