4-Amino-3-fluorphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole.
Gewinnung und Darstellung 4-Amino-3-fluorphenol kann durch eine mehrstufige Reaktion aus 3-Fluorphenol gewonnen werden. Der Syntheseweg umfasst die Veresterung von 3-Fluorphenol mit Essigsäureanhydrid zum entsprechenden Acetat. Dieses kann durch Fries-Umlagerung unter Verwendung von Aluminiumchlorid in ein Keton umgewandelt werden. Die folgende Reaktion zwischen dem Keton und Hydroxylaminhydrochlorid in Gegenwart von Kaliumcarbonat ergibt als Zwischenprodukt ein Oxim. Dieses kann durch Beckmann-Umlagerung, katalysiert durch Kaliumiodid und Thionylchlorid, in ein Acetamid umgewandelt. Anschließend wird das Acetamid hydrolysiert, um 4-Amino-3-fluorphenol zu erhalten. Die Verbindung tritt auch als Metabolit von anderen Fluorverbindungen (zum Beispiel o-Fluornitrobenzol oder o-Fluoranilin) in Tieren auf. Sie kann auch bei der reduktiven Spaltung von Azofarbstoffen entstehen.
Eigenschaften 4-Amino-3-fluorphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, brauner Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.
Verwendung 4-Amino-3-fluorphenol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Regorafenib verwendet. Regulierung 4-Amino-3-fluorphenol ist in Europa über Anhang XVII der REACH-Verordnung auf 0,0005 Gewichtsprozent (5 mg/kg) in Tätowierfarben und Permanent Make-up geregelt.
Einzelnachweise
Kategorie:Fluorbenzol Kategorie:Aminophenol