1,2-Dihydrochinolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolinderivate.
Vorkommen 1,2-Dihydrochinolin wurde in Tabakrauch nachgewiesen.
Gewinnung und Darstellung 1,2-Dihydrochinolin kann durch Reduktion von Chinolin mit Lithiumaluminiumhydrid oder Dialkylaluminiumhydriden gewonnen werden, wobei das Rohprodukt instabil ist und sich innerhalb von Stunden zu einem gelblichen Sirup zersetzt. Die Reduktion von Chinolin mit Natriumhydrid gibt eine Mischung aus 1,2- und 1,4-Dihydrochinolin.
Bereits im Jahr 1881 beschrieb W. Koenigs die Reduktion von Chinolin mit Zink und Ammoniak zu einer Substanz mit der empirischen Formel eines Dihydrochinolins. Dieses Material erwies sich jedoch als dimer und schien aus einer Mischung von Isomeren zu bestehen. Im Jahr 1924 berichtete C. Räth über die Herstellung von „1,2-Dihydrochinolin“ aus o-Toluidin und Chloracetal, wobei sich dieses als eine Mischung, die zum größten Teil aus 2-Methyl-4-ethylanilin bestand, erwies. Die erste erfolgreiche Synthese der Verbindung gelang 1952 durch Pyrolyse von 4-(β-Phenylethylamino)-1,2,3,4-tetrahydrochinolin (das als Disproportionierungsprodukt bei der Kondensation von 4-keto-1,2,3,4-tetrahydrochinolin mit β-Phenylethylamin erhalten wurde).
Eigenschaften 1,2-Dihydrochinolin ist ein farbloser Feststoff. Die Verbindung ist photochrom. Sie reagiert mit Chloranil zu Chinolin und Tetrachlorhydrochinon.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Dihydropyridin Kategorie:Anelliertes Benzol