2-Methyl-2-nitrosopropan ist eine aliphatische chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosoverbindungen.
Gewinnung und Darstellung 2-Methyl-2-nitrosopropan kann Oxidation von tert-Butylamin mit Peroxomonoschwefelsäure, mCPBA, Hypobromit, Wasserstoffperoxid oder Sauerstoffdifluorid oder durch Oxidation von N-tert-Butylhydroxylamin mit Natriumhypobromit, Luft oder Benzolselensäureanhydrid gewonnen werden. Die erste Synthese von 2-Methyl-2-nitrosopropan wurde 1903 von Eugen Bamberger und Rich. Seligman veröffentlicht, die die Verbindung durch Oxidation von tert-Butylamin mit einer wässrigen Lösung von Peroxomonoschwefelsäure erhielten, wobei die Ausbeute gering war.
Eigenschaften 2-Methyl-2-nitrosopropan ist als Dimer ein farbloser Feststoff, der löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln ist. Es kann bei 0 °C im Dunkeln unbegrenzt gelagert werden. In Lösung dissoziiert es und bildet das blau gefärbte Monomer. Eine gesättigte Lösung in Tetrachlorkohlenstoff bei Raumtemperatur enthält etwa 60 Gewichts % des Monomers. Dieses ist für den Großteil der bekannten chemischen Umwandlungen verantwortlich und die meisten Reaktionen werden in der Literatur als Reaktionen des Monomers beschrieben. Konzentrierte Lösungen des Monomers wandeln sich rasch in das feste und farblose Dimer um.
Verwendung 2-Methyl-2-nitrosopropan wird als Reagenz für die Synthese von Nitronen und Iminen oder als Radikalfänger oder für das „Spin-Trapping“ verwendet.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Nitrosoverbindung