Ethylnitroacetat ist eine chemische Verbindung, konkret der Ethylester der Nitroessigsäure, einer organischen Nitroverbindung.
Darstellung und Gewinnung Die Herstellung kann durch eine Umsetzung von Nitromalonsäurediethylester mit Kalilauge erfolgen. Eine weitere Synthese startet ausgehend vom Nitromethan. Hier erfolgt im ersten Schritt eine Kondensationsreaktion zur Methazonsäure. Gefolgt von einer Dehydratisierung zum Nitroacetonitril kann dieses nach Hydrolyse und Veresterung mit Ethanol zur Zielverbindung umgesetzt werden.
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Eigenschaften Ethylnitroacetat ist eine farblose Flüssigkeit, die sich unter reduziertem Druck destillieren lässt. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 180 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −2202 kJ·kg−1 bzw. −293,1 kJ·mol−1. Die Verbindung ist stark CH-acid (pKa (DMSO) = 9,2) und wird bereits durch schwache Basen deprotoniert. Das resultierende Anion kann leicht mit Alkylhalogeniden, Enonen, Acetaten, Carbonaten, Aminen und Alkoholen umgesetzt und mit Aldehyden, Ketonen und Iminen kondensiert werden.
Verwendung Die Verbindung ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese, welches in Alkylierungsreaktionen, Michael-Additionen, Knoevenagel-Kondensationen, Palladium-katalysierten Allylierungen, der Herstellung von Alkylnitronaten, und 4-Hydroxy-2-isoxazolinen verwendet wird. Es kann auch als Oxidationsmittel für Alkohole und zur Synthese von α–Aminoestern eingesetzt werden.
Einzelnachweise B.T Fedoroff, O.E. Sheffield: Encyclopedia of Explosives And Related Items – Volume 6, U.S. Army Research and Development Command Tacom, Ardec Warheads, Energetics and Combat Support Center, Picatinny Arsenal New Jersey, USA 1974, S. E200. Zen, S.; Koyama, M.; Koto, S.: Methyl Nitroacetat in Org. Synth. 55 (1976) 77, . Yang, E.; Tucker, J.W.; Chappie, T.A.; Weaver, J.D.; Chapman, C.; Duzguner, R.; Humphrey, J.M.: Synthesis of a Pyridoazepine Scaffold via Rhodium-Catalyzed Ring Expansion and Nitroacetamide Condensation in Org. Process Res. Dev. 27 (2023) 248–255, und Supporting Information.
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Kategorie:Ethansäureester Kategorie:Ethylester Kategorie:Nitroalkan