Verrucosidin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Mykotoxine und wird in einigen Arten der Schimmelpilzgattung Penicillium (Pinselschimmel) gebildet.
Vorkommen Im Jahr 1983 wurde die Isolierung von Verrucosidin aus dem Schimmelpilz Penicillium verrucosum var. cyclopium, der mit einer beobachteten neurologischen Erkrankung bei Rindern in Zusammenhang gebracht wurde, beschrieben. Hingegen ist jüngeren Publikationen zufolge Penicillium verrucosum kein Produzent; die Bildung erfolgt vielmehr in Penicillium polonicum, der verschiedene allgegenwärtige Lebensmittel kontaminiert, sowie in P. aurantiogriseum und P. melanoconidium.
Eigenschaften Verrucosidin kristallisiert aus Ether in farblosen Plättchen mit einem Schmelzpunkt von 90–91 °C. Chemisch handelt es sich um ein Polyketid mit α-Pyron-Struktur. Strukturell ähnelt es dem Citreoviridin. Eine Totalsynthese ist beschrieben.
Verrucosidin wirkt als tremorgenes Nervengift. Innerhalb dieser Gruppe ist es eine besonders zytotoxische und genotoxische Verbindung. Als α-Pyron-Polyketid hemmt es die mitochondriale oxidative Phosphorylierung.
Einzelnachweise P. S. Steyn, Robert Vleggaar: Tremorgenic Mycotoxins. In: Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe/Progress in the chemistry of organic natural products. 1985, S. 49 ff. doi:10.1007/978-3-7091-8815-6_1.
Silvia Valente, Edoardo Piombo, Volker Schroeckh, Giovanna Roberta Meloni, Thorsten Heinekamp, Axel A. Brakhage, D. Spadaro: CRISPR-Cas9-Based Discovery of the Verrucosidin Biosynthesis Gene Cluster in Penicillium polonicum. In: Frontiers in Microbiology. 2021, Band 12. doi:10.3389/fmicb.2021.660871.
Leo T. Burka, Maya Ganguli, Benjamin J. Wilson: Verrucosidin, a tremorgen from Penicillium verrucosum var cyclopium. In: Journal of the Chemical Society Chemical Communications. 1983, Nummer 9, S. 544. doi:10.1039/C39830000544.
J. C. Frisvad, J. Smedsgaard, T. O. Larsen, R. A. Samson: Mycotoxins, drugs and other extrolites produced by species in Penicillium subgenus Penicillium. Studies in Mycology, Band 49, 2004, S. 201–241.
Konghyun Whang, R. J. Cooke, G. Okay, Jin K.: Total synthesis of (+)-verrucosidin. In: Journal of the American Chemical Society. 1990, Band 112, Nummer 24, S. 8985–8987. doi:10.1021/ja00180a057.
Kategorie:Mykotoxin Kategorie:2-Pyron Kategorie:Epoxid Kategorie:Alkadien Kategorie:Oxolan