Cefprozil ist ein Cephalosporin-Antibiotikum der zweiten Generation. Der Wirkstoff behindert Bakterien beim Aufbau ihrer Zellwand. Verwendet wird es für die Behandlung von bakteriellen Infektionen. Cefprozil wird zur Behandlung von Pharyngitis, Tonsillitis, Ohrinfektionen, akuter Sinusitis, bakterieller Verschlimmerung chronischer Bronchitis sowie Haut- und Weichteilinfektionen eingesetzt. Es ist oral wirksam und kann etwa als Tablette oder flüssige Suspension gegeben werden. Ursprünglich 1983 entdeckt und 1992 zugelassen, wurde es von Bristol Myers Squibb unter dem Markennamen Cefzil in den USA bis 2010 verkauft, als die Markenversion eingestellt wurde. Es ist weiterhin in generischer Form von verschiedenen Unternehmen erhältlich.
Nebenwirkungen Obwohl häufig ein Kreuzallergie-Risiko von 10 % zwischen Cephalosporinen und Penicillinen angegeben wird, haben Studien gezeigt, dass für Cefprozil und mehrere andere Cephalosporine der zweiten Generation oder später kein erhöhtes Risiko für eine Kreuzallergie besteht.
Zu den häufigsten Nebenwirkungen gehören erhöhte Leberwerte (einschließlich AST und ALAT), Schwindel, Eosinophilie, Windelausschlag und Superinfektionen, genitaler Juckreiz, Vaginitis, Durchfall, Übelkeit, Erbrechen und Bauchschmerzen.
Spektrum der bakteriellen Empfindlichkeit und Resistenz Cefprozil ist nicht wirksam gegen die meisten Stämme von Bakterien der Gattungen oder Arten Enterobacter, Acinetobacter, Pseudomonas, Morganella morganii und Bacteroides fragilis. Empfindlich gegenüber Cefprozil sind Salmonella spp. und Streptokokken, ebenso wie die meisten Stämme von Moraxella catarrhalis und Streptococcus pneumoniae.
Synthese rahmenlos|hochkant=3.5|Synthese von Cefprozil
Die Verdrängung des allylischen Chlorids in Zwischenprodukt (1) mit Triphenylphosphin führt zum Phosphoniumsalz (2). Diese Funktionalität wird anschließend in ihr Ylid umgewandelt. Die Kondensation mit Acetaldehyd ergibt das Vinyl-Derivat (3). Nach der Abspaltung von Schutzgruppen entsteht schließlich Cefprozil. Es liegt als ~ 90:10 (Z/E)-Isomerengemisch vor.
Eigenschaften Cefprozil hat drei fix konfigurierte Stereozentren. Aufgrund der Doppelbindung in der Seitenkette am C-3 existieren zwei cis-trans-Isomere. Arzneilich eingesetzt wird der Wirkstoff als Cefprozil-Monohydrat. Das Diastereoisomerengemisch in pharmazeutischer Qualität enthält 6 % bis 11 % des (E)-Isomers.Monographie Cefprozil Monohydrate, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022. Cefprozil-Monohydrat ist ein weißes oder gelbes, leicht hygroskopisches kristallines Pulver, das in Wasser und Methanol schwer löslich und in Aceton praktisch unlöslich ist.
+ Isomere/Hydrate Namen Andere Namen CAS-Nr. Chemspider Wikidata Cefprozil, wasserfrei Cefprozil 56685 Q72516593 (Z)-Cefprozil, wasserfrei cis-Cefprozil, wasserfrei 121412-77-9 4447586Q27292357 (E)-Cefprozil, wasserfrei trans-Cefprozil, wasserfrei 4444481 Q3231623 Cefprozil-Monohydrat Cefprozil-Monohydrat (EAB)Ceprozil (USP)Cefprozil-Hydrat (1:1) 121123-17-9 8063315 Q72516597 (Z)-Cefprozil-Monohydrat cis-Cefprozil-Monohydrat(Z)-Cefprozil-Hydrat (1:1) 114876-72-1 8063315 Q27256443 (E)-Cefprozil-Monohydrat trans-Cefprozil-Monohydrat(E)-Cefprozil-Hydrat (1:1) 111900-24-4 4941253 Q27256965
Einzelnachweise
Kategorie:Antibiotikum Kategorie:Dihydrothiazincarbonsäure Kategorie:Propiolactam Kategorie:Ethansäureamid Kategorie:Phenol Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl Kategorie:Alken