Nafarelin ist ein synthetisches Analogon des Gonadotropin-Releasing-Hormons (GnRH), das als Arzneimittel zur Regulation der Hormonproduktion im Körper verwendet wird. Die Substanz ist ein Dekapeptid, das in seiner Sequenz die beiden nicht-proteinogenen Aminosäuren D-Naphthylalanin und L-Pyroglutaminsäure enthält.
Geschichte Die Verbindung wurde 1980 von Syntex patentiert und von Heumann unter dem Namen Synarela im Handel vertrieben.
Eigenschaften Nafarelin ist ein synthetisches Peptid-Agonist-Analogon und ein hypothalamisches Neuropeptid, das die Freisetzung der Gonadotropine LH und FSH stimuliert. Es ist ein Analogon von GnRH, bei dem die Aminosäure Glycin in Position 6 durch D-Naphthylalanin ersetzt ist. Durch diese Modifikation wird Nafarelin stark hydrophob, was seine Interaktion mit biologischen Membranen und hydrophoben Carrier-Proteinen erleichtert. Als Ergebnis hat Nafarelin höhere Affinität zu membrangebundenen Rezeptoren und längere Lebensdauer als GnRH. Als GnRH-Agonist bindet es an die GnRH-Rezeptoren in der Hypophyse, was anfänglich eine erhöhte Ausschüttung der Gonadotropine (LH und FSH) bewirkt. Vergleichende Darstellung der Aminosäurensequenzen von GnRH und Nafarelin: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 GnRH: 5-Oxo-Pro-His-Try-Ser-Tyr-Gly- Leu-Arg-Pro-Gly-NH2 Nafarelin: 5-Oxo-Pro-His-Try-Ser-Tyr-Naphthalin-2-yl-D-Ala-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2
Verwendung Nafarelin wird zur Behandlung von Endometriose, von Prostatakarzinomen und vorzeitiger Pubertät eingesetzt.
Regulierung Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Nafarelinacetat enthalten.
Weblinks Gelbe Liste: Nafarelin - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen
Einzelnachweise
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