Anisylacetat (4-Methoxybenzylacetat) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, die sich von Anisalkohol und Essigsäure ableitet. Anisylacetat bildet eine farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, blumig-fruchtig riechende, süß und leicht scharf schmeckende Flüssigkeit. Diese dient als Aromastoff sowie als Duftstoff.
Vorkommen Anisylacetat kommt in der Gewürzvanille (Vanilla planifolia) und in der Tahiti-Vanille (Vanilla tahitensis) vor.
Herstellung Anisylacetat kann durch Oxidation von 4-Methoxytoluol in Essigsäure hergestellt werden, wobei als Oxidationsmittel Blei(IV)-acetat, Cobalt(III)-acetat oder Mangan(III)-acetat dient. Auch die elektrochemische Oxidation von para-Methoxytoluol in Essigsäure ergibt Anisylacetat. Anisylacetat kann außerdem biotechnologisch durch einen designten Stamm von Escherichia coli ausgehen von Glucose produziert werden. Die Bildung verläuft über 4-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzylalkohol und 4-Methoxybenzylalkohol (Anisalkohol).
Eigenschaften Anisylacetat ist eine farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, blumig-fruchtig riechende, süß und leicht scharf schmeckende Flüssigkeit. Sie ist praktisch unlöslich in Wasser.
Verwendung Anisylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.019 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen. Die Verbindung hat einen intensiven fruchtig-blumigen Geruch und wird als Duftstoff eingesetzt, beispielsweise in Kosmetika und Reinigungsmitteln. Die weltweite jährliche Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung 10 bis 100 Tonnen.
Toxikologie Die akute Toxizität der Verbindung ist gering. Der orale LD50-Wert bei Ratten wurde in einer Studie zu 2,25 g/kg Körpergewicht bestimmt, der dermale LD50-Wert bei Kaninchen zu über 5 g/kg. In Studien an Freiwilligen wurde bei Anwendung einer 20-prozentigen Lösung keine Hautreizung und bei verschiedenen Konzentrationen keine Sensibilisierung festgestellt. In Tierversuchen mit der unverdünnten Verbindung wurden mäßige Haut- und Augenreizungen festgestellt.
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Einzelnachweise
Kategorie:Essigsäureester Kategorie:Methoxybenzol Kategorie:Phenolether Kategorie:Benzylester Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Duftstoff