Der Estnische Fußballpokal 1998/99 war die neunte Austragung des estnischen Pokalwettbewerbs der Männer. Das Finale fand am 25. Mai 1999 statt.
Pokalsieger wurde der FC Levadia Maardu. Titelverteidiger FC Flora Tallinn schied im Halbfinale aus.
Vorrunde Teilnehmer: 18 Teams der viertklassigen II liiga und tiefer.
1. Runde Teilnehmer: Die neun Sieger der Vorrunde und drei weitere Teams der II liiga und vier Teams der III liiga.
2. Runde Teilnehmer: Die acht Sieger der 1. Runde, die sechs besten Zweitligisten 1998 (JK Kalev Sillamäe, FC Lootus Kohtla-Järve, FC Kuressaare, FC Levadia Maardu, KSK Vigri Tallinn und FC Valga), sowie die Drittligisten Narva FK Baltika und FC Valga Warrior.
Achtelfinale Teilnehmer: Die acht Sieger der 2. Runde und die acht Teams der Meistriliiga (FC Flora Tallinn, FC Lantana Tallinn, Tallinna Sadam, JK Eesti Põlevkivi Jõhvi, SK Lelle, FC TVMK Tallinn, JK Trans Narva und Viljandi JK Tulevik), die alle auswärts antraten.
Viertelfinale
Halbfinale
Finale
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1998 Kategorie:Fußballsaison 1998/99