Der Estnische Fußballpokal 1999/2000 war die zehnte Austragung des estnischen Pokalwettbewerbs der Männer.
Im Finale am 28. Mai 2000 kam es zur Neuauflage des letztjährigen Endspiels. FC Levadia Maardu konnte den Titel erfolgreich verteidigen.
1. Runde Teilnehmer: 16 Teams der drittklassigen II Liiga und tiefer.
2. Runde Teilnehmer: Die acht Sieger der 1. Runde, die sieben besten Zweitligisten 1999 (FC Kuressaare, FC Lootus Kohtla-Järve, FC Lelle, FC M.C. Tallinn, FC Maardu, FC Valga und KSK Vigri Tallinn), sowie Drittligameister JK Merkuur Tartu.
Achtelfinale Teilnehmer: Die acht Sieger der 2. Runde und die sieben besten Erstligisten 1999 (FC Flora Tallinn, FC Lantana Tallinn, FC Levadia Maardu, SK Lelle, JK Trans Narva, FC TVMK Tallinn und Viljandi JK Tulevik), die alle auswärts antraten.
Viertelfinale
Halbfinale
Finale
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1999 Kategorie:Fußballsaison 1999/2000