Isoxazoline sind heterocyclische Verbindungen, deren Fünfring ein Sauerstoffatom und ein Stickstoffatom nebeneinanderliegend sowie eine Doppelbindung im Ring enthält.
Einige Stoffe mit einem 2-Isoxazolin-Strukturelement haben Bedeutung als Antiparasitenmittel.
Eigenschaften Die Heteroatome Sauerstoff und Stickstoff stehen zueinander in 1,2-Stellung, wobei dem Sauerstoffatom die Position 1 und dem Stickstoffatom die Position 2 zugewiesen ist. Je nach Lage der Doppelbindung im heterocyclischen Ring unterscheidet man folgende zueinander isomere Isoxazoline:
2-Isoxazoline, 3-Isoxazoline und 4-Isoxazoline.
Unsubstituierte Isoxazoline Name 2-Isoxazolin 3-Isoxazolin 4-Isoxazolin Anderer Name 4,5-Dihydroisoxazol 2,3-Dihydroisoxazol Strukturformel 80px 100px 100px CAS-Nummer PubChem Wikidata Q65075851 Q65076181 Q82494009 Summenformel C3H5NO Molare Masse 71,08 g·mol−1
Vorkommen und Bedeutung 2-Isoxazolin ist ein Strukturelement diverser synthetisch hergestellter, gegen Ektoparasiten wirksamer Stoffe, die deswegen „Isoxazoline“ genannt werden. Sie blockieren ligandengesteuerte Chloridkanäle (insbesondere den GABA-gesteuerten Chloridkanal) bei Gliederfüßern (Arthropoda),Tina Weber, Paul M. Selzer: Isoxazolines: A Novel Chemotype Highly Effective on Ectoparasites. In: ChemMedChem. 2016, Band 11, Nummer 3, S. 270–276. DOI:10.1002/cmdc.201500516.Marie Miglianico, Maarten Eldering, Hannah Slater, Neil Ferguson, Pauline Ambrose, Rosemary Susan Lees, Karin M. J. Koolen, Katerina Pruzinova, Magdalena Jancarova, Petr Volf, Constantianus J. M. Koenraadt, Hans Peter Duerr, Graham Trevitt, Baiyuan Yang, Arnab K. Chatterjee, John Wisler, Angelika Sturm, Teun Bousema, Robert W. Sauerwein, Peter G. Schultz, Matthew S. Tremblay, Koen J. Dechering: Repurposing isoxazoline veterinary drugs for control of vector-borne human diseases. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 2018, Band 115, Nummer 29. DOI:10.1073/pnas.1801338115. wodurch diese nach Aufnahme gelähmt werden und rasch absterben. Zu ihnen gehören beispielsweise die insektizid wirkenden Stoffe Fluxametamid und Isocycloseram sowie die insektizid und akarizid wirkenden Stoffe Afoxolaner, das enantiomerenreine (S)-Afoxolaner, Fluralaner, Lotilaner, Mivorilaner, Sarolaner und Umifoxolaner. Einige werden tiermedizinisch gegen Zecken und Flöhe eingesetzt.
Die Herbizide Fenoxasulfon, Icafolin, Pyroxasulfon und Topramezon enthalten ebenfalls eine 2-Isoxazolin-Struktur, auch die Fungizide Fuoxapiprolin und Oxathiapiprolin.
2-Isoxazoline kommen auch natürlich vor. Aus Schwämmen wurden Wirkstoffe isoliert, die auf krebszellhemmende Wirkung untersucht werden.
Synthese 2-Isoxazoline werden beispielsweise durch die 1,3-dipolare Cycloaddition von Nitriloxiden an Alkene dargestellt.Karl Erik Larsen, Kurt B. G. Torssell: An improved procedure for the preparation of 2-isoxazolines. In: Tetrahedron. 1984, Band 40, Nummer 15, S. 2985–2988. DOI:10.1016/S0040-4020(01)91313-4.Gulshan Kumar, Ravi Shankar: 2‐Isoxazolines: A Synthetic and Medicinal Overview. In: ChemMedChem. 2020, Band 16, Nummer 3, S. 430–447. PMID 33029886. DOI:10.1002/cmdc.202000575.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe