Methansulfonamid ist eine chemische Verbindung und der einfachste Vertreter aus der Stoffgruppe der Sulfonsäureamide.
Darstellung und Synthese Die Darstellung von Methansulfonamid erfolgt durch Umsetzung von Methansulfonylchlorid mit Ammoniak. Alternativ erhält man die Verbindung durch Umsetzung des Magnesiumsalzes der Methansulfonsäure mit Hydroxylamin-O-sulfonsäure bzw. durch die Reduktion (hier: Staudinger-Reaktion) von Methansulfonylazid mit Triphenylphosphin in Methanol.
Eigenschaften Aus einer Lösung von Methansulfonamid in Heptan erhält man Einkristalle der Verbindung als halbtransparente, weiße Täfelchen. Die Röntgenstrukturanalyse ergibt einen O-S-O-Valenzwinkel von 119°, der deutlich von dem Tetraederwinkel von 109,47° abweicht. Die Länge der Schwefel-Stickstoff-Bindung ist mit 161 Picometer deutlich kürzer als bei einer typischen Einfachbindung (173 Picometer) und entspricht der verkürzten Bindungslänge bei anderen Sulfonamiden. Ursache ist vermutlich die Donor-Akzeptor-Wechselwirkung des freien Elektronenpaars der Aminogruppe mit den 3d-Orbitalen des Schwefelatoms.
Verwendung Ausgehend von Methansulfonamid können verschiedene Reagentien für chemische Synthesen hergestellt werden. Beispielsweise erhält man aus Methansulfonamid 1, p-Toluolsulfonsäure 2 und 1,1-Dimethoxy-2-(methylthio)ethan 3 das N-(2-Methylthio-1-p-toluolsufonylethyl)methansulfonamid 4, eine Schlüsselverbindung bei der Synthese von symmetrisch substituierten Porphyrinen.
Bei der Sharpless-Dihydroxylierung, der Oxidation von Olefinen mit Kaliumhexacyanidoferrat(III) und Osmium(VIII)-oxid zu cis-vicinalen Diolen, wirkt Methansulfonamid im abschließenden Hydrolyseschritt bei der Protonierung der Osmium-Zwischenstufe als Katalysator.
Einzelnachweise