Die Thiokresole (oder Toluolthiole, früher fälschlicherweise Benzylsulfhydrate) bilden eine Stoffgruppe, die sich von den Kresolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit jeweils genau einer angefügten Methylgruppe und einer Mercaptogruppe als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die Thiokresole sind darüber hinaus Isomere zum Benzylmercaptan.
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Thiokresole Name 2-Thiokresol 3-Thiokresol 4-Thiokresol Andere Namen o-Thiokresol m-Thiokresol p-Thiokresol Strukturformel 87px 87px 51px CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H8S Molare Masse 124,035 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig flüssig fest Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit beige Kristalle mit unangenehmem Geruch Schmelzpunkt 10–12 °C ? °C 41–43 °C Siedepunkt 195 °C 196 °C 195 °C Dichte ? g·cm−3 1,044 g·cm−3 ? g·cm−3 Löslichkeit löslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Eigenschaften Thiokresole sind Reduktionsmittel, die selbst zu Disulfiden oxidiert werden. Hierzu reicht bereits Luftsauerstoff.
Darstellung Die Thiokresole können durch Reduktion der entsprechenden Tosylchloride mit elementarem Zink synthetisiert werden. Dies entspricht der Synthesevorschrift, nach der das meta-Thiokresol 1865 von C. Märcker hergestellt und beschrieben wurde. Wie man nur kurze Zeit später im selben Labor herausfand, kann ebenso eine Toluolsulfinsäure durch Wasserstoff in statuu nascendi zum Thiokresol reduziert werden, was jedoch in der Synthese einen Umweg darstellt, wenn man von Toluol als Grundstoff ausgeht.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Thiokresole Thiokresole