Ascorbigen (AGB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactone. Es ist ein Konjugat von Ascorbinsäure und 3-(Hydroxymethyl)indol.
Isomere Isomere von Ascorbigen Name Ascorbigen A Ascorbigen B Andere Namen (3S,3aR,6S,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on (3S,3aR,6R,6aS)-3,6,6a-Trihydroxy-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-on Strukturformel 260px 260px CAS-Nummer (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q27272475 Q27255174 Q27133543 (unspez.)
Geschichte Ascorbigen wurde erstmals 1957 von Želimír ProcházkaObituary Želimír Procházka (1921–2003), Croatica Chemica Acta, Vol. 76 No. 4, 2003. aus dem frischen Saft von Wirsingkohl isoliert.
Vorkommen Ascorbigen kommt hauptsächlich in Brassica-Gemüse vor. Es wird aus seinem Vorläufer Glucobrassicin gebildet. Dieses wird enzymatisch zu Indol-3-carbinol hydrolysiert, das wiederum mit L-Ascorbinsäure zu Ascorbigen reagiert. Der Abbau von Glucobrassicin wird durch die Zerstörung von Pflanzengewebe ausgelöst und ist abhängig vom pH-Wert und der Temperatur.
Gewinnung und Darstellung Ascorbigen kann durch Reaktion von L-Ascorbinsäure mit 3-(Hydroxymethyl)indol in Form der zwei epimere Ascorbigene A und B dargestellt werden. Ascorbigen A, welches identisch mit dem Naturprodukt ist, entsteht dabei als Hauptprodukt (55–60 % Ausbeute). Die Ausbeute an Ascorbigen B beträgt weniger als 20 %.
Eigenschaften Ascorbigen zerfällt beim Kochen. Sein Abbau in saurem Medium führt zur Freisetzung von L-Ascorbinsäure und zur Bildung von 3-Methylen-3H-indol. In stärker alkalischen Medien führt sein Abbau zur Bildung von 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-sorbopyranose und 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-tagatopyranose. Ascorbigen könnte teilweise für die bekannte antikarzinogene Wirkung einer brassicacenreichen Ernährung verantwortlich sein. Außerdem ist es in der Lage, Phase-I- und Phase-II-Enzyme zu induzieren, die bei der Entgiftung von Xenobiotika eine zentrale Rolle spielen.
Verwendung Ascorbigen ist in Kosmetika als Wirkstoff enthalten, obwohl die zugrunde liegenden zellulären und molekularen Mechanismen hinsichtlich ihrer potenziellen Anti-Aging- und UV-Schutzeigenschaften noch nicht vollständig geklärt sind.
Einzelnachweise
Kategorie:Indol
Kategorie:Lacton