Muraminsäure (Trivialname, kurz: Mur) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminozuckersäuren, die in Peptidoglycanen in N-acylierter Form vorkommt. Chemisch gesehen ist die Muraminsäure ein Milchsäureether des Glucosamins. Die Milchsäure-Untereinheit dient dabei als Verknüpfungsstelle der Glykane zum Peptid (Amidbindung). Gefunden werden Muraminsäurehaltige Peptidoglycane vor allem in den Zellwänden von bakteriellen Endosporen.
Stereochemie Nach der Konfiguration am anomeren Zentrum werden zwei Diastereomere der Muraminsäure unterschieden: Die α-Muraminsäure und die β-Muraminsäure. Während die α-Muraminsäure kommerziell erhältlich ist, ist unklar, ob die β-Muraminsäure stabil ist. zentriert|380x380px
Gewinnung und Darstellung Muraminsäure kann aus dem mit Aceton und mit Benzoylchlorid geschütztem Glucosamin-Derivat 1 hergestellt werden. Dieses wird mit Natriumhydrid in THF an der freien Hydroxygruppe deprotoniert und mit dem Ethylester racemischer 2-Brompropionsäure reagieren lassen. Das bei dieser nukleophilen Substitution entstandene Zwischenprodukt 2 wird mit Natriumhydroxid in wässrigem Ethanol verseift und durch Einstellen des pH-Wertes mit Salzsäure die freie Säure 3 erzeugt. Durch 4-stündiges Kochen in Salzsäure werden dann die beiden Schutzgruppen abgespalten und der Ring erweitert. Die Pyranose 4 muss allerdings noch in die verschiedenen Diastereomere aufgetrennt werden. Gigg et al. konnten eine Trennung erreichen, indem sie die unterschiedliche Löslichkeit in Benzol ausnutzten. Das in der Propionsäure-Einheit S-konfigurierte Derivat (nicht die Muraminsäure) ist in Benzol schlecht löslich.
Eigenschaften Muraminsäure lässt sich mit den Standardbedingung (Essigsäureanhydrid und Pyridin) nicht in die N-acetylierte Form überführen, weil stattdessen das bicyclische "Muramolactam" entsteht. Wird N-Acetylmuraminsäure benötigt, kann aber nach der Autorin Patricia M. Carroll das Reagenz N-Acetoxyphthalimid verwendet werden, welches dazu geeignet ist, die Muraminsäure selektiv am Amin zu acetylieren. zentriert|800x800px
Nachweis Bei der dünnschichtchromatographischen Analyse kann Ninhydrin zum Anfärben der DC-Platte verwendet werden, um die Muraminsäure sichtbar zu machen.
Einzelnachweise
Kategorie:Dihydroxyoxan Kategorie:Hydroxymethyloxan Kategorie:Halbacetal Kategorie:Propansäure Kategorie:Kohlenhydratether Kategorie:Beta-Aminoalkohol