Bambuterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β2-Adrenozeptor-Agonisten, der oral zur Verhütung und Behandlung obstruktiver Atemwegserkrankungen eingesetzt wird. Der Wirkstoff Bambuterol, ein Prodrug des β2-adrenergen Agonisten Terbutalin, ist in 28 Ländern für die Behandlung von Asthma zugelassen und in Form von Tabletten als Hydrochlorid erhältlich. Das Hydrochlorid wird als Racemat arzneilich verwendet.
Pharmakologie Bambuterol hat weniger Nebenwirkungen und eine ähnliche klinische Wirksamkeit wie andere orale Bronchodilatatoren. Mit dieser Studie wurde gezeigt, dass Bambuterol (10 mg/Tag) zu einer erheblichen Verbesserung der Lungenfunktionstests der Patienten und zu einer Reduktion der Asthmasymptome führt. Bambuterol stellt damit eine wirksame Alternative bei Asthmapatienten, die mit Inhalationsgeräten oder -techniken nicht zurechtkommen, aber eine orale Therapie akzeptieren.
Der maximale therapeutische Nutzen von Bambuterol erfordert eine Behandlungsdauer von mehr als einer Woche.
Synthese Die mehrstufige Synthese von Bambuterol ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:
zentriert|rahmenlos|hochkant=3|Synthese von Bambuterol Zur Synthese von Bambuterol wird 3,5-Dihydroxyacetophenon mit Dimethylcarbamoylchlorid in Pyridin zu 5-Acetyl-1,3-phenylen-bis(dimethylcarbamat) umgesetzt. Durch anschließende Bromierung und Zugabe von N-Benzyl-tert-butylamin wird 5-(N-Benzyl-N-(tert-butyl)glycyl)-1,3-phenylen-bis(dimethylcarbamat) erhalten. Im letzten Schritt wird durch Umsetzung mit Wasserstoff und Palladium racemisches Bambuterol erhalten.
Handelsnamen Bambec (D, GB), Oxéol (F) Anwendung
Verhütung und Behandlung von Atemwegserkrankungen, die mit einer Verengung der Atemwege durch Krämpfe der Bronchialmuskulatur einhergehen (obstruktive Atemwegserkrankungen). Hinweis: Bambec ist nur für Patienten, die nicht symptomorientiert mit inhalativen β2-Sympathomimetika behandelt werden können, geeignet. Bei Patienten mit Asthma bronchiale sollte eine Behandlung mit Bambuterol in Ergänzung z. B. mit Glukokortikoiden zur Inhalation oder Leukotrienrezeptor-Antagonisten erfolgen. Einzelnachweise
Kategorie:Phenylester Kategorie:Carbamat Kategorie:Beta-Aminoalkohol Kategorie:Alkylamin Kategorie:Arzneistoff Kategorie:N,N-Dialkylamid