Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.
Isomere Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen. Isomere von Aconitsäure Name cis-Aconitsäure trans-Aconitsäure Andere Namen (Z)-Aconitsäure (E)-Aconitsäure Strukturformel 150px 140px CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer 209-564-4 223-688-6 207-877-0 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q27104226 Q27104227 Q288782 (unspez.)
Vorkommen In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor. Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus. Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Christrose vor.
Darstellung Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:
Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.B. Pawolleck: Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 178, 1875, S. 150, .
Eigenschaften Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis-Aconitanhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.
Siehe auch
Einzelnachweise
Kategorie:Alkensäure Kategorie:Tricarbonsäure Kategorie:Aromastoff (EU)