Die Doering-Moore-Skattebøl-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Der US-Chemiker William von Eggers Doering (1917–2011) veröffentlichte diese 1958 zusammen mit Paul M. LaFlamme (1927–1990). Aufgrund von Verbesserungen durch W. R. Moore und Lars Skattebøl (* 1927) ist die Reaktion als Doering-Moore-Skattebøl-Reaktion in der Literatur zu finden. Sie dient der Synthese von Allenen durch die Reaktion von Olefinen mit Tribrommethan und Methyllithium.
Übersichtsreaktion
Ein Olefinderivat reagiert mit Tribrommethan in einem zweischrittigen Prozess durch Zugabe einer Base und anschließender Reaktion mit Methyllithium zu dem entsprechenden Allen.
hochkant=2.4|rahmenlos|zentriert|Übersichtsreaktion der Doering-Moore-Skattebol-Reaktion
Reaktionsmechanismus
Im beschriebenen Mechanismus wird durch Zugabe der Base zunächst das Tribrommethan deprotoniert. Durch Abspaltung eines Bromanions entsteht diradikalischer Dibromkohlenstoff, also ein Carben. Das Carben addiert sich an die C=C-Doppelbindung des Olefins, sodass ein cyclisches Zwischenprodukt 1 gebildet wird. Ein Bromatom wird anschließend mit Methyllithium durch Lithium substituiert, woraufhin Lithiumbromid aus dem Molekül abspalten wird. Abschließend bilden sich unter Auflösung der verbliebenen C-C-Bindung des Ausgangsstoffes zwei neue Doppelbindungen, sodass das entsprechende Allen entsteht.
hochkant=3.8|rahmenlos|zentriert|Mechanismus der Doering-Moore-Skattebol-Reaktion
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion