Salmeterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika. Es erweitert die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale und COPD eingesetzt.
Salmeterol wird als Suspension oder Pulver inhaliert und mittels Dosier-Aerosol oder Pulverinhalator verabreicht.
Pharmakologie Salmeterol ist wie Formoterol ein langzeitwirksames β2-Sympathomimetikum. Als solches aktiviert es die β2-Adrenozeptoren der Bronchialmuskulatur mit der Folge einer Erweiterung der Bronchien. Es ist aufgrund seines langsamen Wirkeintritts nicht zur Akutbehandlung geeignet. Der Einsatz langwirksamer β2-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale geht mit einer erhöhten Sterblichkeit einher.
Stereoisomerie Salmeterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Arzneilich verwendet wird Salmeterol als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere) in Form des Salzes der 1-Hydroxy-2-naphthoesäure (= Salmeterolxinafoat), dessen pharmazeutische Qualität im Europäischen Arzneibuch charakterisiert ist.Monografie 01/2008:1765 Salmeterolxinafoat. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3893–3895, ISBN 978-3-7692-3962-1.
Herstellung Eine Synthese für Salmeterol, ausgehend von 4-Phenyl-1-butanol, ist in der Literatur beschrieben.Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Handelsnamen Monopräparate Aeromax (D), Serevent (A, CH, D) Kombinationspräparate Mit Fluticason (als Fluticason 17-propionat): Atmadisc (D), Rolenium(D), Seretide (D, CH, A), Salmecomp (A), Viani (D, A)
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Sympathomimetikum Kategorie:Bronchospasmolytikum Kategorie:Hydroxyphenylethylamin Kategorie:Dialkylether Kategorie:Phenylalkylverbindung Kategorie:Benzylalkohol Kategorie:Beta-Aminoalkohol