2,3-Dibrom-1-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.
Gewinnung und Darstellung 2,3-Dibrom-1-propanol kann durch Bromierung von Allylalkohol mit Brom in Gegenwart von wässrigem Lithiumbromid gewonnen werden.IARC: Monographie, abgerufen am 22. Juli 2021.
Die beiden Enantiomere der Verbindung erhält man durch Diazotierung der diastereomeren D-Tartrat-Salze von 2,3-Dibrompropylamin.
Eigenschaften 2,3-Dibrom-1-propanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose in Wasser lösliche Flüssigkeit.
Die Verbindung ist ein Metabolit des Flammschutzmittels Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat, das mutagene und karzinogene Eigenschaften besitzt. DBP ist strukturverwandt mit 1,2-Dibrom-3-chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan und 1,3-Dichlorpropen. Ähnlich wie viele halogenierte aliphatische Alkohole wird DBP im Stoffwechsel oxidiert und dehalogeniert. Das intermediäre Epoxid wird nach Konjugation an Glutathion weiter zur Mercaptursäure metabolisiert. Durch Hydrolyse des Epoxids und sukzessive Oxidation ist auch die Bildung von Bromessigsäure und von Oxalsäure möglich. Das Glutathionkonjugat kann ebenfalls zu einem hoch reaktiven Episulfoniumion verstoffwechselt werden, wodurch eine Adduktbildung am N-7 des Guanins ermöglicht wird.Technischer Arbeitsschutz (inkl. Technische Regeln) – 2,3-Dibrompropan-1-ol (2,3-Dibrom-1-propanol), Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, abgerufen am 22. Juli 2021.
Verwendung 2,3-Dibrom-1-propanol wurde als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Flammschutzmitteln, Insektiziden und Pharmazeutika verwendet. Insbesondere in den 1970er Jahren wurde es hauptsächlich zur Herstellung des Flammschutzmittels Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat verwendet, das in Textilien eingesetzt wurde. Da die technische Produktion dieses Flammschutzmittels eingestellt wurde, ist 2,3-Dibrom-1-propanol heute nur noch in Labormengen verfügbar.
Risikobewertung DBP wurde am 8. Juli 2021 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Bromalkan Kategorie:Propanol Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28