{| class="wikitable float-right" |- ! Grundstruktur der Diarylheptanoide: |- | 300px
Diarylheptanoide sind natürlich vorkommende chemische Verbindungen, bei denen zwei Arylgruppen über eine C7-Kette miteinander verbunden sind. Es handelt sich um eine Klasse von sekundären Pflanzenstoffen, die im Wesentlichen in den Pflanzenfamilien der Ingwergewächse (Zingiberaceae) und der Birkengewächse (Betulaceae) vorkommen. Der bekannteste Vertreter ist das Curcumin.
Strukturelle Kategorisierung Die Diarylheptanoide lassen sich in mehrere Strukturklassen einteilen. Neben den linearen und cyclischen Vertretern sind dies dimere Diarylheptanoide, sowie Verbindungen, die zusätzlich Flavoneinheiten enthalten. Sind die beiden Arylreste direkt über eine C-C-Bindung oder eine Etherbrücke miteinander verknüpft, erhält man makrocyclische Diarylheptanoide.
Diarylheptanoid-Strukturklassen Beispiele fürlineare Diarylheptanoide: Beispiele fürcyclische Diarylheptanoide:280px230pxCurcuminCyclocurcumin250px250pxYakuchinon AAlpinoid D Beispiel fürDiarylheptanoide mit Flavon-Strukturelement: Beispiel fürdimere Diarylheptanoide:202px414pxCalyxin PAlpinoid ABeispiele fürmakrocyclische Diarylheptanoide:146px131pxMyracanonPlatycarynol
Vorkommen Diarylheptanoide konnten aus Arten verschiedener Pflanzenfamilien isoliert werden, wobei die Verbindungen hauptsächlich im Echten Galgant (Alpinia officinarum), im Ingwer und in der Kurkuma, alle aus der Pflanzenfamilie der Ingwergewächse, vorkommen. Die Curcuminoide aus dem Rhizom der Kurkumapflanze gehören zu den am intensivsten wissenschaftlich untersuchten Naturstoffen der letzten Jahrzehnte. Aus dem Rhizom des Echten Galgant wurden mehr als 60 verschiedene, insbesondere lineare Diarylheptanoide isoliert.
Eigenschaften und Verwendung Verschiedene Pflanzenarten die Diarylheptanoide enthalten, werden in der traditionellen chinesischen Medizin, der indischen Ayurveda oder der japanischen Kampo verwendet. So wird das Rhizom des Galgant bei Störungen im Verdauungstrakt eingesetzt. Aus den Blättern des Nikko-Ahorn wurde in Japan ein Augenwasser zubereitet und die Pflanze wurde auch als Heilmittel für bestimmte Leberleiden verwendet.
Mit den isolierten Pflanzeninhaltsstoffen wurden pharmakologische Untersuchungen durchgeführt, die Hinweise auf verschiedene Wirksamkeiten ergaben. Zu diesen biologischen Aktivitäten von Diarylheptanoiden gehören beispielsweise eine entzündungshemmende Wirkung, antihepatotoxische Aktivität, sowie antifungale und antibakterielle Wirksamkeit. Die natürlichen Diarylheptanoide werden daher auch als Leitstrukturen für die Synthese von neuen Arzneimitteln herangezogen.
Einige Diarylheptanoide, insbesondere die Vertreter mit einer 4-Hydroxy-3-methoxyphenyl-Gruppe, dem Substitutionsmuster von Vanillin, zeichnen sich durch einen scharfen Geschmack aus.
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Einzelnachweise
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