Trichlortoluole (Trichlormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und drei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5Cl3. Trichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.
Daneben existieren mit Benzotrichlorid (α,α,α-Trichlortoluol), 2-Chlorbenzalchlorid (α,α,2-Trichlortoluol), 4-Chlorbenzalchlorid (α,α,4-Trichlortoluol) und den Dichlorbenzylchloriden weitere isomere Verbindungen.
Eigenschaften Die Trichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, löslich.
Trichlortoluole Name 2,3,4-Trichlortoluol 2,3,5-Trichlortoluol 2,3,6-Trichlortoluol 2,4,5-Trichlortoluol 2,4,6-Trichlortoluol 3,4,5-Trichlortoluol Andere Namen 1,2,3-Trichlor-4-methylbenzol 1,2,5-Trichlor-3-methylbenzol 1,2,4-Trichlor-3-methylbenzol 1,2,4-Trichlor-5-methylbenzol 1,3,5-Trichlor-2-methylbenzol 1,2,3-Trichlor-5-methylbenzol Strukturformel 78px 105px 105px 105px 105px 105px CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C7H5Cl3 Molare Masse 195,5 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung weißer geruchloser Feststoff Schmelzpunkt 42,9 °C 44,6 °C 43 °C 80 °C 32 °C 44,8 °C Siedepunkt 249 °C 240 °C 242 °C 240 °C 235 °C 248 °C Dichte 1,337 g/cm3 1,319 g/cm3 1,334 g/cm3 1,319 g/cm3 1,318 g/cm3 1,317 g/cm3 Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser7 mg/l bei 25 °C GHS-Kennzeichnung Achtung H- und P-Sätze Tox-Daten
Gewinnung und Darstellung Die Trichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von o- und p-Chlortoluolen gewinnen werden, wobei hauptsächlich 2,3,6- und 2,4,5-Trichlortoluol entsteht. Durch Chlorierung von Toluol in Gegenwart eines Eisen(III)-chlorid-Katalysators entsteht eine Mischung aus nahezu gleichen Teilen 2,3,6- und 2,4,5-Trichlortoluol.
Verwendung 2,3,6-Trichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Herbiziden verwendet. Die anderen Trichlortoluole haben nur eine geringe industrielle Bedeutung.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Trichlortoluoleh Trichlortoluole