6-Nonenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde die in zwei konfigurationsisomeren Formen (cis- bzw. Z- und trans- bzw. E-Form) vorkommt.
Vorkommen mini|links|Zuckermelonen enthalten natürlicherweise cis-6-Nonenal cis-6-Nonenal kommt natürlich in Gurken und Zuckermelonen vor. Keppler et al. (1965) identifizierten (E)- und (Z)-6-Nonenal als die Aroma-Komponenten von gehärtetem Leinöl, während Kemp et al. (1972a) herausfand, dass (Z)-6-Nonenal die Komponente ist, die für das Zuckermelonenaroma charakteristisch ist. Sie wurde auch in Fisch und der Pepinofrucht (Solanum muricatum) nachgewiesen. trans-6-Nonenal wurde im Geruch von Milchpulver nachgewiesen.
Gewinnung und Darstellung (Z)-6-Nonenal kann in einer mehrstufigen Reaktion ausgehend von (Z)-3-Hexen-1-ol, mit (Z)-5-Octen-1-ol als Zwischenprodukt, gewonnen werden. Die Verbindung kann auch durch katalytische Hydrierung des entsprechenden Diethylacetal und anschließender Hydrolyse dargestellt werden.
Eigenschaften cis-6-Nonenal ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit melonenartigem Geruch.
Verwendung cis-6-Nonenal wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 05.059 zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkenal Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)