2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe Phenolether.
Synthese 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure kann in einer Mitsunobu-Reaktion aus 4-Methoxyphenol und Milchsäuremethylester hergestellt werden. Dazu werden die beiden Ausgangsstoffe mit Triphenylphosphin und Azodicarbonsäurediethylester (DEAD) in Dichlormethan zu dem 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäuremethylester umgesetzt. Dieser wird anschließend mit Kaliumcarbonat in Methanol zur 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure verseift. Geht man von (S)- bzw. (R)-Milchsäuremethylester aus, sind die enantiomerenreinen Verbindungen (S)- und (R)-2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure zugänglich.
rahmenlos|hochkant=2.5|Synthese von 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure aus 4-Methoxyphenol und Milchsäuremethylester in einer Mitsunobu-Reaktion
Ein anderer Weg zur Synthese von 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure beginnt mit der Umsetzung von 4-Methoxyphenol und Kaliumhydroxid zu Kalium-4-Methoxyphenolat. Anschließend folgt die Synthese von 2-(4-Methoxyphenoxy)propansäure aus Kalium-4-Methoxyphenolat und 2-Chloropropionsäure und die anschließende Neutralisation mit Salzsäure. links|rahmenlos|584x584px
Verwendung Das Natriumsalz der Verbindung wird unter dem Namen Lactisol in der Lebensmittelindustrie zur Geschmacksbeeinflussung verwendet.Burdock, G.A., Wagner, B.M., Smith, R.L., Munro, I.C. & Newberne, P.M. (1990). Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment. 15. GRAS Substances. Food Technology, Band 44, S. 78–86.
Einzelnachweise
Kategorie:Methoxybenzol Kategorie:Propansäure Kategorie:Ethoxybenzol Kategorie:Aromastoff (EU)