Propicillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der semisynthetischen β-Lactam-Antibiotika. Es zählt zu den Penicillin-Derivaten und wird in Form des Monokaliumsalzes eingesetzt. Patentiert wurde es 1961 von Beecham (jetzt GlaxoSmithKline). Es ist ähnlich wie Benzylpenicillin (Penicillin G) gegen einige Gram-positive Bakterien wirksam.Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs. Vol. 14. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1344.
Eigenschaften Die Wirkung von Propicillin ist weniger stark als die vom Penicillin G. Propicillin kann aufgrund der guten Resorbierbarkeit und der Stabilität gegenüber von Säuren oral verabreicht werden. Gegenüber von β-Lactamasen ist es allerdings empfindlich.J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 09.1991, Band 45, Nr. 9, S. 1717–1720; doi:10.1128/AAC.35.9.1717.
Herstellung Zur Synthese von Propicillin wird 6-Aminopenicillansäure an der primären Aminogruppe (NH2) acyliert. Zur Acylierung wird (RS)-2-Phenoxybuttersäure in Kombination mit Chlorameisensäureisobutylester in Gegenwart von Triethylamin verwendet.Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen. Dabei entsteht Propicillin als Diastereomerengemisch.
Isomere und Salze Name und Synonyme CAS-Nummer Summenformel Molare Masse[g·mol1] Datenbank Links Levopropicillin (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(S)-2-phenoxybutanamido]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure 6-(L-α-Phenoxybutyramido)penicillansäure (−)-(1-Phenoxypropyl)penicillin C18H22N2O5S 378,44PubChem: UNII: EVM0146RSP Wikidata: Q27277383 Propicillin-Kalium (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxybutanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure-Kaliumsalz C18H21KN2O5S 416,53PubChem: UNII: 75RXW2P83Y Wikidata: Q27114769 Levopropicillin-Kalium Lilly 38389 P 248 C18H21KN2O5S 416,53PubChem: UNII: 2IY8ZC06FM Wikidata: Q27254802 Isopropicillin (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-6-(1-methyl-2-phenoxypropanamido)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure Lilly 33332 C18H22N2O5S 378,44PubChem: UNII: 05T9139TJW Wikidata: Q27236134
Einzelnachweise
Kategorie:Phenolether Kategorie:Propiolactam Kategorie:Thiazolidincarbonsäure Kategorie:Alkansäureamid