Die Nencki-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf den Chemiker Marcel Nencki (1847–1901) zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1881 als eine Arylierung veröffentlicht und ist mit der Friedel-Crafts-Acylierung verwandt.
Übersichtsreaktion Bei der Nencki-Reaktion wird ein Phenol 1 und ein reaktives Carbonsäurederivat 2 (z. B. Carbonsäurechlorid oder Carbonsäureanhydrid) als Startmaterial verwendet, um Phenolderivate 3 zu synthetisieren:
zentriert|hochkant=1.8|rahmenlos|Übersichtsreaktion Nencki-Reaktion
Reaktionsmechanismus Ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Nencki-Reaktion wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:
zentriert|hochkant=2.2|rahmenlos|Vorgeschlagener Reaktionsmechanismus der Nencki-Reaktion
Das Carbonsäureanhydrid 1 bildet mit dem Zinkchlorid (ZnCl2) den Komplex 2 welcher mit dem Phenol zu einer Zwischenstufe reagiert. Nach Abspaltung des Carbonsäureanhydrid-Zinkchlorid-Komplexes entsteht das Phenolderivat 3.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Elektrophile Substitution