1,2-Diazetidine 115px|1,2-Diazetidine1,2-Diazetidine (allgemeine Formel) 85px|Azetidin1,2-Diazetidin (Grundkörper) 125px|1,2-Diazetidin-3-one1,2-Diazetidin-3-one(allgemeine Formel) 100px|1,2-Diazetidin-3-on1,2-Diazetidin-3-on (Grundkörper)
1,2-Diazetidine sind gesättigte heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus zwei benachbarten Stickstoffatom und zwei Kohlenstoffatomen, enthalten. Der unsubstituierte Grundkörper, das 1,2-Diazetidin hat die Summenformel C2H6N2 und konnte bisher noch nicht isoliert werden. Allerdings sind etliche Derivate des 1,2-Diazetidins bekannt.Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 58–59.
Herstellung Herstellung substituierter 1,2-Diazetidine Bei der [2+2]-Cycloaddition eines elektronenreichen Alkens (z. B. eines Enolethers oder eines Enamins) mit einer Azo-Verbindung entsteht das 1,2-Diazetidin-Derivat 1:
rahmenlos|zentriert|400px|1,2-Diazetidin-Derivat-Synthese A
Herstellung substituierter 1,2-Diazetidin-3-one Die Cycloaddition eines Ketens an eine Azo-Verbindung führt zu dem 1,2-Diazetidin-3-on 2: rahmenlos|zentriert|310px|1,2-Diazetidin-3-on-Derivat-Synthese B
Reaktivität Ähnlich wie β-Lactame reagiert das 1,2-Diazetidin-3-on 2 mit Nucleophilen unter Ringöffnung, z. B. zu 3:
rahmenlos|zentriert|540px|1,2-Diazetidin-3-on-Derivat-Ringöffnung
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Diazetidine12