Triphenylamin ist eine aromatische organische Verbindung mit der Summenformel C18H15N. Es gehört zur Stoffklasse der tertiären Amine. Es ist hinsichtlich der Molmasse die leichteste und erste Triphenylverbindung in der Stickstoffgruppe des Periodensystems mit den weiteren Vertretern Triphenylphosphin, Triphenylarsin, Triphenylstibin und Triphenylbismutin.
Gewinnung und Darstellung Triphenylamin kann durch Einwirkung von Natrium und Brombenzol aus Diphenylamin erhalten werden.Touraj Manifar, Sohrab Rohani: Synthesis and Analysis of Triphenylamine: A Review. In: The Canadian Journal of Chemical Engineering. 82, 2004, S. 323–334, .
Eigenschaften Im Gegensatz zu den meisten anderen aliphatischen und aromatischen Aminen hat Triphenylamin mit einem pKB-Wert von 19 keinen stark basischen Charakter.periodensystem-online, aufgerufen am 4. September 2019. Dies ist auf die Resonanzstrukturen des Moleküls zurückzuführen, die die Nucleophilie des zentralen Stickstoffatoms deutlich abschwächen.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Grenzstrukturen
Triphenylamin und seine Derivate haben nützliche Eigenschaften in ihrer elektrischen Leitfähigkeit und Elektrolumineszenz. Sie werden aus diesem Grund in OLED-Materialien als Lochtransporter genutzt.Wei Shi, Suqin Fan, Fei Huang, Wei Yang, Ransheng Liu, Yong Cao: Synthesis of Novel Triphenylamine-based Conjugated Polyelectrolytes and Their Application to Hole-Transport Layer in Polymeric Light-Emitting Diodes. In: J. Mater. Chem., 2006, 16, 2387–2394.
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Kategorie:Diphenylamin