Die Breckpot-β-Lactamsynthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Die Reaktion wurde 1923 von Raymond Breckpot (1902–1983) veröffentlicht.
Übersichtsreaktion Bei der Breckpot-β-Lactamsynthese reagiert ein Ester der β-Aminosäure über eine Cyclisierungsreaktion mit einem Grignard-Reagenz zu β-Lactam.
zentriert|rahmenlos|hochkant=1.5|Übersichtsreaktion der Breckpot-β-Lactamsynthese
Reaktionsmechanismus Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert ein Ester der β-Aminosäure mit einem Grignard-Reagenz. Es folgt eine Cyclisierungsreaktion und das β-Lactam entsteht.
zentriert|rahmenlos|hochkant=1.8|Reaktionsmechanismus der Breckpot-β-Lactamsynthese
Modifikation Die Breckpot-β-Lactamsynthese wurde erweitert, indem das Mukaiyama-Reagenz (2-Chlor-1-methylpyridinium iodid) verwendet wurde. Außerdem lässt sich N-Methylpyidiniumsalz verwenden.
Anwendung Die Breckpot-β-Lactamsynthese lässt sich in der Synthese von β-Lactam verwenden.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion