Die Bourguel-Alkin-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche 1925 von Maurice Bourguel veröffentlicht wurde. Mit der Synthese lassen sich Alkine aus 2,3-Dibrom-1-propen herstellen.
Übersichtsreaktion Die Bourguel-Alkin-Synthese erfolgt in zwei Reaktionsschritten. Zunächst findet eine Umsetzung mit einer Grignard-Verbindung statt, worauf eine Reaktion mit Natriumamid folgt.
zentriert|rahmenlos|hochkant=2|Übersichtsreaktion der Bourguel-Alkin-Synthese
Reaktionsmechanismus Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus reagiert das 2,3-Dibrom-1-propen zunächst in einer Grignard-Reaktion, um ein substituiertes 2-Brom-1-propen zu synthetisieren. Es folgt eine Reaktion mit Natriumamid, um das gewünschte Alkin zu synthetisieren.
zentriert|rahmenlos|hochkant=2.5|Reaktionsmechanismus der Bourguel-Alkin-Synthese
Die Vorteile in der Verwendung von Natriumamid sind die hohe Ausbeute und die Möglichkeit, dass interne Alkine zu terminalen Alkinen isomerisieren können.
Anwendung Die Bourguel-Alkin-Synthese findet in der Herstellung von Alkinen Anwendung.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion