Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Es handelt sich um eine angenehm nach Honig riechende Flüssigkeit und ist auch einer der flüchtigen Aromastoffe im Honig.
Darstellung Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; .
Ph = Phenyl
die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit MethanolR. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; .
Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure
sowie die Oxidation von Benzylchlorid.K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.
Eigenschaften Phenylessigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 217 °C.Lecat, M.: New binary azeotropes: 6th list in Ann. Soc. Sci. Bruxelles, Ser. B, 47 (1927) 63–71. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,899, B = 1545 und C = −87,84 im Temperaturbereich von 60 bis 160 °C.Hoskovec, M.; Grygarova, D.; Cvacka, J.; Streinz, L.; Zima, J.; Verevkin, S.P.; Koutek, B.: Determining the vapour pressures of plant volatiles from gas chromatographic retention data in J. Chrom. A 1083 (2005) 161–172, Antoine-Parameter durch Umwandlung aus der Kirchhoff-Rankin-Gleichung. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 57,36 kJ·mol−1. Der Flammpunkt liegt bei 91 °C.
Verwendung Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Ethansäureester Kategorie:Benzylverbindung Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU) Kategorie:Carbonsäuremethylester