mini|Klassische Molekülstruktur der organischen Chemie – Benzolformel von Kekulé, dargestellt auf einer Briefmarke aus dem Jahre 1964
Die organische Chemie (kurz OC oder häufig auch Organik) ist ein Teilgebiet der Chemie. Darin werden die chemischen Verbindungen behandelt, die auf Kohlenstoff basieren, abgesehen von einigen Ausnahmen wie manchen anorganischen Kohlenstoffverbindungen und dem elementaren (reinen) Kohlenstoff.
Die große Bindungsfähigkeit des Kohlenstoffatoms ermöglicht eine Vielzahl unterschiedlicher Bindungen zu anderen Atomen. Während viele anorganische Stoffe durch Temperatureinfluss und katalytische Reagenzien nicht verändert werden, finden organische Reaktionen oft bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur mit katalytischen Mengen an Reagenzien statt. Auch die Entstehung der Vielzahl der Naturstoffe (pflanzliche, tierische Farbstoffe, Zucker, Fette, Proteine, Nukleinsäuren) und letztlich der bekannten Lebewesen basiert auf dieser Bindungsfähigkeit.
Organische Moleküle enthalten als Elemente neben Kohlenstoff häufig Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Halogene; die chemische Struktur und die funktionellen Gruppen sind die Grundlage für die Verschiedenartigkeit der Einzelmoleküle.
In der organischen Analytik erfolgt zunächst aus einem Gemisch von Stoffen eine physikalische Trennung und Charakterisierung (Schmelzpunkt, Siedepunkt, Brechungsindex) von Einzelstoffen, dann werden die elementare Zusammensetzung (Elementaranalyse), Molekülmasse und funktionellen Gruppen (mit Hilfe von chemischen Reagenzien, NMR-, IR- und UV-Spektroskopie) bestimmt.
Untersucht wird die Einwirkung von Reagenzien (Säuren, Basen, anorganischen und organischen Stoffen) auf organische Stoffe, um Gesetzmäßigkeiten von chemischen Reagenzien auf bestimmte funktionelle Gruppen und Stoffgruppen zu bestimmen.
mini|Nicotin – ein Alkaloid
Die organische Chemie synthetisiert organische Naturstoffe (z. B. Zucker, Peptide, Naturfarbstoffe, Alkaloide, Vitamine) ebenso wie in der Natur unbekannte organische Stoffe (Kunststoffe, Ionenaustauscher, Arzneistoffe, Pflanzenschutzmittel, Kunstfasern für Kleidungsstücke).
Die Entwicklungen der organischen Chemie hatten in den letzten 150 Jahren einen bedeutenden Einfluss auf die menschliche Gesundheit, die Ernährung, die Kleidung und die Vielfalt der verfügbaren Konsumgüter. Sie trug in großem Maße zum Wohlstand der Menschheit bei. Gleichzeitig sind durch die neuen Entwicklungen auch neue Probleme entstanden, wie z. B. Treibhausgasausstoß, Zivilisationskrankheiten, mit Rohstoffgewinnung verbundene Konflikte und die Umweltverschmutzung durch Öl, Kunststoffabfälle und PFAS.
Abgrenzung zur anorganischen Chemie Mit wenigen Ausnahmen umfasst die Organik die Chemie aller Verbindungen, die der Kohlenstoff mit sich selbst und anderen Elementen eingeht. Dazu gehören auch alle Bausteine des derzeit bekannten Lebens. Im Jahre 2012 waren etwa 40 Millionen organische Verbindungen bekannt.
Die Ausnahmen betreffen formal zunächst die elementaren Formen des Kohlenstoffs (Graphit, Diamant) sowie systematisch alle Verbindungen ohne jede atomare Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung, wie die zur anorganischen Chemie zählenden wasserstofffreien Chalkogenide des Kohlenstoffs (Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid, Schwefelkohlenstoff), die Kohlensäure und Carbonate, die Carbide sowie die ionischen Cyanide, Cyanate und Thiocyanate (siehe Kohlenstoff-Verbindungen).
Die Blausäure gehört zum Grenzgebiet der anorganischen und organischen Chemie. Obwohl man sie traditionell zur anorganischen Chemie zählen würde, wird sie als Nitril (organische Stoffgruppe) der Ameisensäure aufgefasst. Die Cyanide werden in der Anorganik behandelt, wobei hier nur die Salze der Blausäure gemeint sind, wohingegen die unter selbigem Namen bekannten Ester als Nitrile zur Organik gehören. Auch die Cyansauerstoffsäuren, Thiocyansäuren und deren Ester gelten als Grenzfälle. Weiter ist die metallorganische Chemie (Metallorganyle) nicht konkret der organischen oder anorganischen Chemie zuzuordnen.
Auch völlig unnatürlich wirkende Stoffe, wie Kunststoffe und Erdöl, zählen zu den organischen Verbindungen, da sie wie Naturstoffe aus Kohlenstoffverbindungen bestehen. Erdöl, Erdgas und Kohle, die Ausgangsstoffe für viele synthetische Produkte, sind letztlich organischen Ursprungs.
Alle Lebewesen enthalten organische Stoffe wie Aminosäuren, Proteine, Kohlenhydrate und die DNA. Das Teilgebiet der organischen Chemie, das sich mit den Stoffen und Stoffwechselprozessen in Lebewesen befasst, ist die Biochemie (oder auch Molekularbiologie).
Allgemeines Die Sonderstellung des Kohlenstoffs beruht darauf, dass das Kohlenstoffatom vier Bindungselektronen hat, wodurch es unpolare Bindungen mit ein bis vier weiteren Kohlenstoffatomen eingehen kann. Dadurch können lineare oder verzweigte Kohlenstoffketten sowie Kohlenstoffringe entstehen, die an den nicht mit Kohlenstoff besetzten Bindungselektronen mit Wasserstoff und anderen Elementen (vorwiegend Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor) verbunden sind, was zu großen und sehr großen Molekülen (z. B. Homo- und Heteropolymere) führen kann und die riesige Vielfalt an organischen Molekülen erklärt. Von dem ebenfalls vierbindigen Silicium gibt es auch eine große Anzahl Verbindungen, aber bei Weitem keine solche Vielfalt.
Die Eigenschaften organischer Substanzen werden sehr stark von ihrer jeweiligen Molekülstruktur bestimmt. Selbst die Eigenschaften von einfachen organischen Salzen wie den Acetaten werden deutlich von der Molekülform des organischen Teils geprägt. Es gibt auch viele Isomere, das sind Verbindungen mit der gleichen Gesamtzusammensetzung (Summenformel), aber unterschiedlicher Struktur (Strukturformel).
Dagegen bestehen die Moleküle in der anorganischen Chemie meist nur aus einigen wenigen Atomen, bei denen die allgemeinen Eigenschaften von Festkörpern, Kristallen und/oder Ionen zum Tragen kommen. Es gibt aber auch Polymere, die keinen Kohlenstoff enthalten (oder nur in Nebengruppen), z. B. die Silane.
Organische Synthesestrategien unterscheiden sich von Synthesen in der anorganischen Chemie, da organische Moleküle meist Stück für Stück aufgebaut werden können. Etwa 60 % der Chemiker in Deutschland und den USA haben als Schwerpunktfach die organische Chemie gewählt.
Geschichte mini|hochkant|Friedrich Wöhler mini|hochkant|Jöns Jakob Berzelius mini|hochkant|Friedrich August Kekulé
Viele organische Naturstoffe wurden schon in der Frühzeit der menschlichen Entwicklung genutzt (die Farbstoffe Indigo, Alizarin, die ätherischen Öle, Weingeist). Eine künstliche Darstellung von organischen Stoffen durch Menschenhand ist jedoch in sehr früher Zeit nicht beschrieben worden.
Johann Rudolph Glauber beschrieb in seinen Werken eine Vielzahl von selbst dargestellten organischen Verbindungen, da jedoch die Elementaranalyse noch nicht entwickelt war, kann nur vermutet werden, welche Stoffe er damals erhalten hatte. Weingeist und Essig reinigte Glauber über eine fraktionierte Destillation, Ethylchlorid erhielt er aus Weingeist,Furni Novi Philosophici I, Amsterdam 1648–1650, 66. Essigsäure aus der Holzdestillation,Furni Novi Philosophici I, Amsterdam 1648–1650, 77. Aceton aus der Erhitzung von Zinkazetat,Furni Novi Philosophici I, Amsterdam 1648–1650, 99. Acrolein entstand bei der Destillation von Rüben-, Nuss- und Hanföl,Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648–1650, 181. Benzol aus Steinkohle,Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648–1650, 71. Alkaloide fand er durch eine Salpetersäure-Trennung.Opera Chymica I, 50.
Nicolas Lémery schrieb 1675 das Buch Cours de Chymie. In diesem Werk wurden die Stoffe in drei Gebiete eingeteilt: Mineralreich (Metalle, Wasser, Luft, Kochsalz, Gips), Pflanzenreich (Zucker, Stärke, Harze, Wachs, Pflanzenfarbstoffe), Tierreich (Fette, Eiweiße, Hornsubstanzen). Lémery unterschied auch die Stoffe des Pflanzen- und Tierreiches als organische Stoffe im Gegensatz zu den Stoffen der unbelebten Natur des Mineralreiches.
Bereits im 18. Jahrhundert war eine beträchtliche Zahl von organischen Substanzen als Reinstoff isoliert worden. Beispiele hierfür sind der Harnstoff (1773 von Hilaire Rouelle) und viele Säuren, wie die von Ameisen erhaltene Ameisensäure (1749 von Andreas Sigismund Marggraf), die Äpfelsäure aus Äpfeln, und die aus dem Weinstein gewonnene Weinsäure (1769), die Citronensäure (1784), das Glycerin (1783), die Oxalsäure, die Harnsäure (von Carl Wilhelm Scheele).
Antoine Laurent de Lavoisier bestimmte erstmals qualitativ die in organischen Stoffen enthaltenen chemischen Elemente: Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff. Joseph Louis Gay-Lussac und Louis Jacques Thénard führten erste Elementaranalysen zur Ermittlung der quantitativen Zusammensetzung von Elementen in organischen Stoffen aus. Im Jahr 1831 wurde die Elementaranalyse von Justus von Liebig durch die Entwicklung des Fünf-Kugel-Apparats und weitere Änderungen maßgeblich verbessert.Pogg. Ann. 31 (1831), 1–43. Nun konnte die elementare Zusammensetzung von organischen Stoffen schnell bestimmt werden.
Jöns Jakob Berzelius stellte die These auf, dass organische Stoffe nur durch eine besondere Lebenskraft im pflanzlichen, tierischen oder menschlichen Organismus geschaffen werden können. Sein Büchlein Uebersicht der Fortschritte und des gegenwärtigen Standes der thierischen Chemie markierte 1810 den Beginn der in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts sich herausbildenden organischen Chemie.Otto Westphal, Theodor Wieland, Heinrich Huebschmann: Lebensregler. Von Hormonen, Vitaminen, Fermenten und anderen Wirkstoffen. Societäts-Verlag, Frankfurt am Main 1941 (= Frankfurter Bücher. Forschung und Leben. Band 1), S. 38. Berzelius wendete auch das Gesetz der multiplen Proportionen – mit dem er im Bereich der anorganischen Verbindungen Atomgewichte und Zusammensetzung, d. h. deren chemische Formeln, bestimmen konnte auch auf organische Verbindungen an.Gilberts Ann. 40, 247.
Die Struktur und Zusammensetzung von organischen Verbindungen war um 1820 noch sehr ungeklärt. Gay-Lussac glaubte, dass das Ethanol eine Verbindung aus einem Teil Ethen und einem Teil Wasser sei.
Weiterhin glaubten die Chemiker damals, dass bei gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung (Summenformel) der Elemente einer Verbindung (Elementaranalyse) die Stoffe auch identisch sein müssen. Erste Zweifel traten im Jahr 1823 auf als Justus von Liebig und Friedrich Wöhler das knallsaure Silber sowie das cyansaure Silber untersuchten. Sie fanden bei gleicher chemischer Zusammensetzung sehr unterschiedliche Stoffe.Ann. Chim.Phys. 24, 264.
mini|links|300px|Beim Erhitzen der anorganischen Verbindung Ammoniumcyanat entsteht Harnstoff, eine typisch organische Verbindung. Dies ist die berühmte Harnstoffsynthese von Friedrich Wöhler, die zu einem Paradigmenwechsel führte.
Im Jahr 1828 erhitzte Friedrich Wöhler Ammoniumcyanat und erhielt einen ganz andersartigen Stoff, den Harnstoff.Pogg. Ann. 12, 253 (1828). Ausgangsprodukt und Endprodukt haben die gleiche chemische Summenformel (Isomerie), sie besitzen jedoch sehr unterschiedliche Eigenschaften: das Ammoniumcyanat ist eine anorganische Verbindung, der Harnstoff ist eine organische Verbindung. Damit war die Hypothese von Berzelius, dass organische Verbindungen nur durch eine besondere Lebenskraft entstehen können, widerlegt.