4-Methyl-1-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.
Vorkommen mini|Longanfrüchte (Dimocarpus longan) 4-Methyl-1-pentanol kommt natürlich in Tabak vor. Die Verbindung wurde auch in Wein, Capsicum frutescens und in der Longanfrucht nachgewiesen.
Gewinnung und Darstellung 4-Methyl-1-pentanol kann durch Hydroborierung von 4-Methyl-1-penten mit Diboran in THF als Lösungsmittel (Boran-THF-Komplex) und anschließender Oxidation mit basischer Wasserstoffperoxid-Lösung gewonnen werden.
rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Hydroborierung von 4-Methyl-1-penten mit Boran in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel und nachfolgender Oxidation des gebildeten Trialkylborans mit Wasserstoffperoxid und Natriumhydroxid in Wasser zu 4-Methyl-1-pentanol in guter Ausbeute
Aufgrund der ausgesprochenen Regioselektivität der Hydroborierung wird fast ausschließlich der anti-Markovnikov-Alkohol gebildet. Man erhält das gewünschte Produkt in circa 80%iger Ausbeute.
Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Isoamylmagnesiumbromid mit Formaldehyd und weitere Syntheseverfahren dargestellt werden.
Eigenschaften 4-Methyl-1-pentanol ist eine farblose Flüssigkeit.
Einzelnachweise Guo Cheng, Y. e. Liu, Tai-Xin Yue, Zhen-Wen Zhang: Comparison between aroma compounds in wines from four Vitis vinifera grape varieties grown in different shoot positions. In: Food Science and Technology. 35, 2015, S. 237, .
Kategorie:Alkanol Kategorie:Aromastoff (EU)