Formanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.
Gewinnung und Darstellung Formanilid kann durch rasches Destillieren von Anilin und Oxalsäure gewonnen werden. Es kann auch durch Reaktion von Anilin mit Pentafluorphenylformiat oder durch Reaktion von Arylaziden mit dem Enolat von Acetaldehyd dargestellt werden.
Eigenschaften Formanilid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Die Verbindung kommt bei Raumtemperatur in zwei isomeren Formen (cis- und trans-) vor, die im NMR-Spektrum unterschieden werden können. Grund: Die Carbonsäureamidgruppe weist Mesomerie auf. Dadurch besitzt die C-N-Bindung des Carbonsäureamids einen partiellen Doppelbindungscharakter – und ist daher nicht frei drehbar.A.J.R. Bourn, D.G. Gillies, E.W. Randall: Cis-trans isomerism in formanilide. In: Tetrahedron. 20, 1964, S. 1811, .Ilya I. Marochkin, Olga V. Dorofeeva: Molecular structure and relative stability of trans and cis isomers of formanilide: gas-phase electron diffraction and quantum chemical studies. In: Structural Chemistry. 24, 2013, S. 233–242, .
Verwendung Formanilid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel von Mepanipyrim) verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Anilid Kategorie:Formamid