Chavicol (synonym p-Allylphenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropene.
Vorkommen mini|links|Betelpfeffer Es kommt natürlich im Öl des Basilikums, des Betelpfeffers und im Öl des Bays vor. Chavicol findet sich im Zimt (Cinnamomum aromaticum). Chavicol liegt in einem Massenanteil von 30 bis 40 %Alfred Henry Allen: Commercial organic analysis: a treatise on the properties. Band 2, Teil 3, S. 358. im Öl des Betelpfeffers meist neben Terpenen vor, während es im Basilikumöl neben Estragol (synonym Methylchavicol) vorkommt. Im Öl des Bay liegt es neben Eugenol vor. In geringeren Mengen kommt es im Öl von Ocimum canum vor.N. A. Vyry Wouatsa, L. Misra, R. Venkatesh Kumar: Antibacterial activity of essential oils of edible spices, Ocimum canum and Xylopia aethiopica. In: Journal of Food Science. Band 79, Nummer 5, Mai 2014, S. M972–M977, doi:10.1111/1750-3841.12457. PMID 24758511. Chavicol ist ein Lockstoff für die Käfer Diabrotica undecimpunctata und Diabrotica virgifera.
Natursynthese Die Biosynthese erfolgt aus p-Cumarylalkohol.NPCS Board of Consultants & Engineers: The Complete Technology Book on Flavours, Fragrances and Perfumes. Niir Project Consultancy Services, 2007, ISBN 978-81-904398-8-6, S. 89.D. G. Vassão, D. R. Gang, T. Koeduka, B. Jackson, E. Pichersky, L. B. Davin, N. G. Lewis: Chavicol formation in sweet basil (Ocimum basilicum): cleavage of an esterified C9 hydroxyl group with NAD(P)H-dependent reduction. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 4, Nummer 14, Juli 2006, S. 2733–2744, doi:10.1039/b605407b. PMID 16826298.
Eigenschaften und Verwendung Es wirkt schwach antibakteriell, mit einer MIC von 0,125 % Volumenanteil gegen Aeromonas hydrophila und 2 % Volumenanteil gegen Pseudomonas fluorescens.Wayne R. Bidlack: Phytochemicals as Bioactive Agents. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56676-788-0, S. 106. Chavicol wird als Duftstoff in Parfüms, in Lebensmitteln und Spirituosen verwendet.
Literatur R. G. Atkinson: Phenylpropenes: Occurrence, Distribution, and Biosynthesis in Fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 66, Nummer 10, März 2018, S. 2259–2272, doi:10.1021/acs.jafc.6b04696. PMID 28006900.
Einzelnachweise G. Vittorio Villavecchia: Nuovo Dizionario di Merceologia e Chimica Applicata. Band 2, Hoepli, 1977, ISBN 88-203-0529-1, S. 593.
Kategorie:Phenylpropanoid Kategorie:Phenol Kategorie:Allylaromat Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff Kategorie:Duftstoff Kategorie:Alkenylbenzol Kategorie:Aromastoff (EU)