6′,7′-Dihydroxybergamottin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furocumarine mit zweifach hydroxylierter Geraniol-Seitenkette.
Vorkommen miniatur|links|Früchte der Bergamotte
6′,7′-Dihydroxybergamottin kommt natürlich in der Bergamotte und der Grapefruit vor, in geringeren Mengen auch in anderen Zitrusfrüchten.
Bergamottin kann durch Extraktion mit Ethylacetat aus dem Saft der Grapefruit und anschließender Kieselgel-Chromatographie und HPLC isoliert werden, oder durch Extraktion mit Methylenchlorid und anschließender HPLC. Der Nachweis von Bergamottin erfolgt über HPLC mit UV-Detektor oder durch Massenspektrometrie.W. L. Hung, J. H. Suh, Y. Wang: Chemistry and health effects of furanocoumarins in grapefruit. In: Journal of food and drug analysis. Band 25, Nummer 1, Januar 2017, S. 71–83, , PMID 28911545. Die Biosynthese erfolgt aus Bergamottin über Epoxybergamottin als Zwischenstufe.
Eigenschaften 6′,7′-Dihydroxybergamottin ist, wie auch Bergamottin, ein Inhibitor von CYP3A4 und mitverantwortlich für den verlangsamten Abbau von manchen Arzneimitteln nach Konsum von Grapefruit.D. G. Bailey, J. Malcolm, O. Arnold, J. D. Spence: Grapefruit juice-drug interactions. In: British journal of clinical pharmacology. Band 46, Nummer 2, August 1998, S. 101–110, PMID 9723817, .M. F. Paine, W. W. Widmer, H. L. Hart, S. N. Pusek, K. L. Beavers, A. B. Criss, S. S. Brown, B. F. Thomas, P. B. Watkins: A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice-felodipine interaction. In: The American journal of clinical nutrition. Band 83, Nummer 5, Mai 2006, S. 1097–1105, , PMID 16685052. Durch Einnahme von 6′,7′-Dihydroxybergamottin steigt die orale Bioverfügbarkeit und die Plasmakonzentration dieser Arzneimittel. Die IC50 von 6′,7′-Dihydroxybergamottin bei CYP3A4 liegt unter 1,2 μM.B. Girennavar, S. M. Poulose, G. K. Jayaprakasha, N. G. Bhat, B. S. Patil: Furocoumarins from grapefruit juice and their effect on human CYP 3A4 and CYP 1B1 isoenzymes. In: Bioorganic & medicinal chemistry. Band 14, Nummer 8, April 2006, S. 2606–2612, , PMID 16338240. Die IC50 für 6′,7′-Dihydroxybergamottin bei CYP1B1 liegt bei 7,17 μM. Die IC50 für 6′,7′-Dihydroxybergamottin bei der Biosynthese von 6β-Hydroxytestosteron liegt bei 25 μM.D. J. Edwards, F. H. Bellevue, P. M. Woster: Identification of 6′,7′-dihydroxybergamottin, a cytochrome P450 inhibitor, in grapefruit juice. In: Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. Band 24, Nummer 12, Dezember 1996, S. 1287–1290, PMID 8971132.
Einzelnachweise
Kategorie:Cumarin Kategorie:Terpenoid Kategorie:Ether Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Benzofuran Kategorie:Alken Kategorie:Diol