Die Rowe-Umlagerung, benannt nach dem englischen Chemiker Frederick Maurice Rowe E. H. Rodd: Obituary notice: Frederick Maurice Rowe, 1891–1946 In: J. Chem. Soc. 1948, S. 2323–2330, doi:10.1039/JR9480002323., ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1926 erstmals beschrieben.Frederick Maurice Rowe, Esther Levin, Alan Chamley Burns, John Stanley Herbert Davies und Wolfe Tepper: XCVI.—A new reaction of certain diazosulphonates derived from β-naphthol-1-sulphonic acid. Part I. Preparation of phthalazine, phthalazone, and phthalimidine derivatives from 4′-nitrobenzene-2-naphthol-1-diazosulphonate In: J. Chem. Soc. 129, 1926, S. 690–706, doi:10.1039/JR9262900690. Die Rowe-Umlagerung bietet die Möglichkeit Pseudo-phthalazinone (auch Phthalazin-1-one genannt) in Phthalazinone (auch Phthalazin-4-one genannt) umzuwandeln.Wyman. R. Vaughan: The Chemistry of the Phthalazines. In: Chem. Rev. 43, 1948, S. 447–508, doi:10.1021/cr60136a003.
Übersichtsreaktion Pseudo-phthalazinone können über eine säurekatalysierte Reaktion unter Wärmeeinwirkung zu Phthalazinone umgelagert werden:
zentriert|hochkant=2.3|rahmenlos|Rowe-Umlagerung Übersichtsreaktion V2
Reaktionsmechanismus Es wird davon ausgegangen, dass die Arylgruppe samt Stickstoffatom umgelagert wird. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2439–2441. Die Substituenten an der Arylgruppe beeinflussen dabei die Geschwindigkeit der Reaktion. Eine elektronenziehende Gruppe (z. B. Nitrogruppe) begünstigt die Reaktion, wohingegen eine elektronenschiebende Gruppe (z. B. Methylgruppe) die Reaktion verzögert. Der nachfolgende Mechanismus wird in der Literatur beschrieben:
zentriert|hochkant=3.2|rahmenlos|Rowe-Umlagerung Mechanismus V3
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Umlagerung