Die Baeyer-Diarylmethan-Synthese, benannt nach dem deutschen Chemiker Adolf von Baeyer, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1872 erstmals beschrieben. A. Baeyer: Ueber die Verbindungen der Aldehyde mit den Phenolen In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 5, 1872, S. 280–282, doi: 10.1002/cber.18720050186. Die Baeyer-Diarylmethan-Synthese ist im Kern eine elektrophile aromatische Substitution und ermöglicht die Herstellung von Diarylmethan aus einem Aldehyd und einer aromatischen Verbindung.
Übersichtsreaktion Aromatische Verbindungen (im Beispiel Benzol) können mit einem Aldehyd (im Beispiel Formaldehyd), über eine säurekatalysierte Kondensationsreaktion, zu Diphenylmethan umgesetzt werden.A. Baeyer: Ueber die Verbindungen der Aldehyde und Alkohole mit den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Vierte Mittheilung. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 6, 1873, S. 220–224, doi:10.1002/cber.18730060183.
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Die Reaktion läuft auch mit substituierten Aromaten ab. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 132–135.
Reaktionsmechanismus Der nachfolgende Mechanismus wird in der Literatur beschrieben:
zentriert|600px|Baeyer-Diarylmethansynthese Mechanismus
Im ersten Schritt der Diarylmethan-Synthese wird der Aldehyd (1) mit einer Säure protoniert. An dem so entstandenen Carbokation, kann eine aromatische Verbindung 2, unter Aufhebung der Aromatizität, angreifen. Durch Wasserabspaltung und anschließende Elektronenumlagerung, kommt es zur Rearomatisierung unter Bildung des Carbokations 3. Im zweiten Schritt kommt es zur erneuten elektrophilen Substitution am Aromaten, wodurch schließlich Diphenylmethan (4) entsteht.
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Adolf von Baeyer