Quillajasäure (synonym Quillaja-Sapogenin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triterpene.
Vorkommen und Verwendung
mini|links|Seifenrindenbaum (Quillaja saponaria)
Die Quillajasäure wird vom Seifenrindenbaum (Quillaja saponaria) gebildet. Durch Glykosylierung unter anderem mit Fucose und Apiose entstehen glykoside Saponine, die als Extrakt QS-21 gereinigt und als Adjuvans bei Impfstoffen verwendet werden. Dementsprechend werden synthetische Analoga von QS-21 aus Quillajasäure erzeugt.A. Fernández-Tejada, E. K. Chea, C. George, N. Pillarsetty, J. R. Gardner, P. O. Livingston, G. Ragupathi, J. S. Lewis, D. S. Tan, D. Y. Gin: Development of a minimal saponin vaccine adjuvant based on QS-21. In: Nature chemistry. Band 6, Nummer 7, Juli 2014, S. 635–643, , PMID 24950335, . Quillajasäure bezeichnete früher auch die in QS-21 enthaltenen Saponine, heute nur noch das unglykosylierte Sapogenin (Aglykon der Saponine).W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-034-85142-8, S. 817.
Literatur Z. I. Rajput, S. H. Hu, C. W. Xiao, A. G. Arijo: Adjuvant effects of saponins on animal immune responses. In: Journal of Zhejiang University. Science. B. Band 8, Nummer 3, März 2007, S. 153–161, , PMID 17323426, .
Einzelnachweise
Kategorie:Cyclohexanol Kategorie:Decalin Kategorie:Alkylcyclohexen Kategorie:Cyclohexancarbonsäure Kategorie:Aldehyd Kategorie:Terpenoid Kategorie:Alkylcyclohexan