1,7-Dihydroxyanthrachinon, auch unter dem Namen m-Dihydroxyanthrachinon bekannt, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone, genauer der Dihydroxyanthrachinone.
Darstellung Man kann das 1,7-Dihydroxyanthrachinon aus dem Produkt (3) einer Diels-Alder-Reaktion, eines Diens (1) und einem Derivat von Juglon (2) in Benzol darstellen. Durch Hinzufügen konzentrierter Salzsäure in Chloroform und anschließend Ethanol erhält man eine Ausbeute von ungefähr 75–80 %. mini|hochkant=3.3|zentriert|OAc = Acetoxygruppe
Durch die Reaktion eines Benzophenon-Derivats in einer Salzschmelze lässt sich ebenfalls das 1,7-Dihydroxyanthrachinon herstellen. rahmenlos|zentriert|hochkant=2.3
Einzelnachweise Brian Beagley, Anthony D. M. Curtis, Robin G. Pritchard, Richard J. Stoodley: Highly regio- and stereo-selective Diels–Alder reactions of 5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, S. 119–121, .
Vanessa Gonnot, Cyril Antheaume, Marc Nicolas, Charles Mioskowski, Rachid Baati: Highly Selective Three-Step Synthesis of Rhein in Chloroaluminate Molten Salt: Preclusion of the Hayashi Rearrangement. In: European Journal of Organic Chemistry., 2009, S. 6205–6210, .
Kategorie:Dihydroxyanthrachinon