1,8-Dihydroxyanthrachinon, auch unter dem Namen Chrysazin oder Danthron bekannt, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).
Vorkommen mini|links|hochkant=0.8|Färberkrapp (Rubia tinctorum) Chrysazin kommt neben anderen Anthrachinonen glycosidisch gebunden in den Wurzeln des Färberkrapps, sowie in vielen Aloearten (besonders in echter Aloe) als Aloeemodin vor.
Darstellung Chrysazin kann durch Photooxidation von Dithranol mit angeregtem Sauerstoff gewonnen werden. Der folgende Reaktionsmechanismus wurde durch das Benutzen des Sauerstoff-Isotops 18O (blau dargestellt) bewiesen.
rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese von 1,8-Dihydroxyanthrachinon
Eigenschaften Das 1,8-Dihydroxyanthrachinon lässt sich durch das Vermischen von Ether, Magnesiumsulfat und Ammoniak nachweisen, denn die Etherphase, sowie die wässrige Phase färben sich bei Anwesenheit rot.
Verwendung Die Derivate und Glycoside, welche in den Aloearten vorkommen, haben eine abführende Wirkung und werden deswegen als Abführmittel verwendet.
In manchen fertig verkäuflichen Kräuterteemischungen ist der Stoff enthalten, was wegen seiner krebserregenden Wirkung Anlass für Rückrufaktionen sein kann.
Biologische Bedeutung Chrysazin wird in einigen Ländern als krebserregend eingestuft. Untersuchungen ergaben sowohl Hinweise auf eine DNA-schädigende Wirkungen in Bakterien- und Zellkulturmodellen als auch auf eine kanzerogene Wirkung in Nagerstudien.
Einzelnachweise Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer, Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection. In: Journal of Chromatography A. 978 (1–2), 2002, S. 119–127, doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7. Berhanu M. Abegaz, B. T. Ngadjui, Merhatibeb Bezabih, L. K. Mdee: Novel natural products from marketed plants of eastern and southern Africa. In: Pure and Applied Chemistry. 71, 1999, doi:10.1351/pac199971060919. Maher Kammoun, Sonia Miladi, Yassine Ali, Mohamed Damak, Youssef Gargouri, Sofiane Bezzine: In vitro study of the PLA2 inhibition and antioxidant activities of Aloe vera leaf skin extracts. In: Lipids in Health and Disease. 10, 2011, S. 30, doi:10.1186/1476-511X-10-30. Müller, K., Mayer, K.K. und Wiegrebe, Wolfgang: 1O2-Oxidation of Dithranol to Chrysazin. In: Archiv der Pharmazie. 319, 1986, S. 1009–1018 Wolfgang Schneider: Über einige analytisch verwertbare Metallnachweise (Lithium, Magnesium, Aluminium) mit Hilfe von Istizin. In: Archiv der Pharmazie. 283, 1950, S. 248–253, doi:10.1002/ardp.19502830405. (PDF; 312 kB) Ausschuss für pflanzliche Arzneimittel der Europäischen Arzneimittelagentur, 26. Oktober 2006.
Kategorie:Dihydroxyanthrachinon