Papaveraldin, auch Xanthalin, ist eine chemische Verbindung mit einem Benzylisochinolin-Grundgerüst. Es zählt zur Gruppe der Alkaloide des Opiums.
Vorkommen Mit 0,5 bis 3 % (⌀ 1 %) Gehalt ist Papaveraldin neben Morphin (9 bis 18 %, ⌀ 10,5 %), Noscapin (früher auch Narcotin, 2 bis 12 %, ⌀ 5 %), Codein (0,2 bis 6 %, ⌀ 1 %), Papaverin (0,1–0,4 %) sowie Narcein (0,1 bis 1 %, ⌀ 0,5 %), Thebain (0,2 bis 1 %, ⌀ 0,5 %) und Laudanosin einer der Hauptbestandteile des Rohopiums.W. Blaschek, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 2: Drogen A-K. S. 296ff, 1998, Springer-Verlag, ISBN 3-540-61619-5. miniatur|links|Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Papaveraldin – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.
Synthese und Chemie Papaveraldin ist ein Oxidationsprodukt von Papaverin.Girreser, U., Hermann, T.W. und Piotrowska, K.: Oxidation and degradation products of papaverine. Part II: investigations on the photochemical degradation of papaverine solutions. in: Arch Pharm (Weinheim). 2003 Sep;336(9):401–5, PMID 14528487. Das N-methylierte Derivat N-Methylxanthalinium kommt als quartäre Ammoniumverbindung natürlich in dem Mondsamengewächs (Menispermaceae) Stephania sasakii vor.
Nachweis Der Nachweis von Papaveraldin kann durch Hochleistungsflüssigkeitschromatografie erfolgen. Hierbei werden die Analyte mit einem Natriumlaurylsulfat-haltigen Wasser-Methanol-Acetonitril-Gemisch über eine reversed phase C-18 Trennsäule getrennt.Colautti, A., Fontani, F. und Maurich, V.: HPLC determination of papaveraldine and papaverinol in papaverine injection. In: J Pharm Biomed Anal. 1987;5:493–499, PMID 16867493.
Einzelnachweise
Kategorie:Isochinolin Kategorie:Dimethoxybenzol Kategorie:Diarylketon Kategorie:Alkaloid Kategorie:Methoxyaromat