Olivetolsäure, auch 4-Hydroxy-6-n-pentylsalicylsäure, ist das Carbonsäure-Derivat von Olivetol. Es ist ein Meroterpenoid das als biogenetischer Vorläufer verschiedener Dibenzopyrane – der sogenannten Cannabinoide – dient. Durch enzymatische Kondensation aus den beiden Präkursoren Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure wird Cannabigerolsäure gebildet, die anschließend enzymatisch in Tetrahydrocannabinolsäure umgelagert wird. Olivetolsäure selbst wird wahrscheinlich auf analogem Weg wie die Orsellinsäure synthetisiert, und zwar ausgehend von einem Tetraketid, das aus Capronsäure und drei Acetat-Einheiten gebildet wird.Breitmaier, Eberhard et al.: Organische Chemie, 2012, Kap. 45: Biosynthese der Naturstoffe, 45.6 Polyketide, . Olivetolsäure kann auch künstlich dargestellt werden.A. Chittiboyina, I. A. Khan: Short Synthesis of Olivetolic Acid via Directed ortho-Metalation (DoM). In: Planta Medica. 78, 2012, doi:10.1055/s-0032-1307550. In einer neueren Publikation werden spezielle Amöben zur Synthese der Olivetolsäure eingesetzt.Polyketide aus Amöben Olivetolsäure kommt natürlich in dem Pilz Cetrelia sanguinea vor und besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der .Friardi Ismed, Aulia Farhan, Amri Bakhtiar, Erizal Zaini, Yuda Prasetya Nugraha, Okky Dwichandra Putra, Hidehiro Uekusa: Crystal structure of olivetolic acid: a natural product from (Schaer.). In: Acta Crystallographica Section E Crystallographic Communications. 72, 2016, S. 1587, doi:10.1107/S2056989016016273.
Von der Orsellinsäure unterscheidet es sich in der Länge der Alkylseitenkette. Durch Decarboxylierung entsteht das Olivetol.
Einzelnachweise
Kategorie:Hydroxybenzoesäure Kategorie:Alkylresorcin