Die Benzyltoluole bilden eine Stoffgruppe mehrerer isomerer chemischer Verbindungen. Es handelt sich um eine Gruppe aromatischer Kohlenwasserstoffe, die formal methylsubstituierte Diphenylmethane und gleichzeitig chemisch eng mit Dibenzyltoluol verwandt sind.
Vertreter Benzyltoluole Name o-Benzyltoluol m-Benzyltoluol p-Benzyltoluol Strukturformel 150px|o-Benzyltoluol 200px|m-Benzyltoluol 200px|p-Benzyltoluol Andere Namen 2-Methyldiphenylmethan 3-Methyldiphenylmethan 4-Methyldiphenylmethan CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C14H14 Molare Masse 182,26 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch Schmelzpunkt 6,6 °C (0,01 Pa) −28 °C −30 °C Siedepunkt 281 °C279 °C 282 °C 283–287 °C (Isomerengemisch) Dichte 0,995 g·cm−3 (Isomerengemisch) Dampfdruck 0,66 Pa (20 °C, Isomerengemisch) Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser (0,003 g/l bei 20 °C), löslich in Ethanol und Benzol Brechungsindex 1,5763 1,5712 GHS-Kennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze
Gewinnung und Darstellung Benzyltoluol kann durch Kondensation von Benzylchlorid mit Toluol gewonnen werden.
o-Benzyltoluol kann durch Reaktion von o-Xylylchlorid mit Benzol und Zink, p-Benzyltoluol durch Reaktion von p-Bromtoluol mit Benzol oder Toluol, m-Benzyltoluol durch Reaktion von m-Xylylchlorid mit Benzol und Aluminiumtrichlorid gewonnen werden.
Eigenschaften Die Benzyltoluole sind brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeiten mit schwachem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser sind.
Verwendung Die Benzyltoluole werden meist (im Gemisch der Isomere) als technische Flüssigkeit in Kondensatoren (Dielektrizitätsflüssigkeit) oder Wärmetransportflüssigkeit verwendet.arkema: In der Schweiz wurde die Jahresfracht an Benzyltoluolen in Elektroaltgeräten auf rund eine halbe Tonne geschätzt. Daneben werden Benzyltoluolgemische, zusammen mit Dibenzyltoluol, als mögliche flüssige organische Wasserstoffträger zur Speicherung von Wasserstoff diskutiert. Der Wasserstoff soll chemisch gebunden werden und dann bei normalen Umgebungsbedingungen transportierbar sein. Durch Zuführung von Wärme wird der Wasserstoff wieder freigesetzt.
Literatur Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie (Benzyltoluole, Syst.Nr. 479), Bd. 5: H 607, EII 498.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Benzyltoluole Benzyltoluole