miniatur|hochkant=2|Der Gallenfarbstoff Bilirubin, ein „Biladien“, das unter physiologischen Bedingungen deprotoniert, d. h. als Anion vorliegt. Als Gallenfarbstoffe (auch Biline) werden lineare Tetrapyrrole bezeichnet, welche als Produkte beim Abbau von Porphyrinen, insbesondere des Häm-Anteils von Hämoglobin, entstehen. Beim Abbau der Porphyrine erfolgt eine oxidative Spaltung der α-Methinbrücke zwischen den Ringen A und B des Protohäms. Die Spaltung erfolgt mit Hilfe von mikrosomaler Hydrolasen, die unbedingt die NADPH-Ferrihämoprotein-Reduktase benötigen.
Der Abbau des Hämoglobins geschieht in der Leber, die Farbstoffe werden in der Galle gespeichert und mit dem Kot und Urin ausgeschieden, wodurch deren typische Farben entstehen; sie zählen damit auch zu den Urochromen (Urinpigmente) und Koprochromen (Fäkalpigmente).Urobilin. In: Lexikon der Biologie, Wissenschaft-Online-Lexika; abgerufen am 3. Juli 2008.
Einteilung Anhand des Grundkörpers der Gallenfarbstoffe und der darin enthaltenen Methingruppen wird die Gruppe in „Bilane“, „Bilene“, „Biladiene“ und „Bilatriene“ eingeteilt.Gallenfarbstoffe. In: Lexikon der Chemie, Wissenschaft-Online-Lexika; abgerufen am 2. Juni 2010. In der Übersichtstabelle sind die Brücken-Methingruppen jeweils rot (– =) eingezeichnet, terminale Methingruppen in blau (– =):
Grundkörper Anz.Methingruppen Farbe Vertreter StrukturformelBilan0farblosMesobilirubinogen„i-Urobilinogen“300px|MesobilirubinogenSterkobilinogen300px|Sterkobilinogend-Urobilinogen„d-Mesobilinogen“300px|d-UrobilinogenHydroxymethylbilan300px|HydroxymethylbilanBilen1gelb bis orangeSterkobilin300px|Sterkobilind-Urobilin„d-Mesobilin“300px|d-Urobilini-Urobilin„i-Mesobilin“300px|i-UrobilinBiladien2rotBilirubin300px|BilirubinMesobilirubin300px|MesobilirubinPhycoerythrobilinsiehe Phycoerythrin300px|PhycoerythrobilinBilatrien3grün bis blauBiliverdin300px|BiliverdinPhycocyanobilinsiehe Phycocyanin300px|Phycocyanobilin
Nummerierung Folgende Grafik illustriert die Nummerierung der vier verschiedenen Ringe (A–D) sowie der substituierbaren Positionen: 400px|Nummerierung der Tetrapyrrole
Weblinks Nomenclature of Tetrapyrroles (PDF; 1,4 MB) IUPAC.org
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffwechselintermediat Kategorie:Hepatologie Gallenfarbstoffe Kategorie:Stoffgruppe