p-Toluolsulfonamid, auch p-Toluolsulfonsäureamid, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.
Gewinnung und Darstellung p-Toluolsulfonamid kann durch Aminierung von p-Toluolsulfonsäurechlorid mit Ammoniak gewonnen werden:
rahmenlos|hochkant=2|zentriert|p-Toluolsulfonamid-Synthese
Die weltweite Produktion betrug 1991 etwa 1000 Tonnen.
Eigenschaften p-Toluolsulfonamid ist ein brennbarer, kristalliner, farbloser fast geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Der Feststoff kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der mit den Gitterparametern a = 7,7030 Å; b = 16,4656 Å, c = 6,5861 Å und β = 92,411 °.Philip Lightfoot; Maryjane Tremayne; Christopher Glidewell; Kenneth D. M. Harris; Peter G. Bruce: Investigation and Rationalisation of Hydrogen Bonding Patterns in Sulfonylamino Compounds and Related Materials: Crystal Structure Determination of Microcrystalline Solids from Powder X-ray Diffraction Data in J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1993, 1625–1630, doi:10.1039/P29930001625.
Verwendung p-Toluolsulfonamid wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen zum Beispiel als Nucleophil während Vinylaziridin-Öffnungsreaktionen und als Reagenz bei der selektiven Aziridinierung von Olefinen verwendet. Es wird auch als Weichmacher für Heißkleber (als Mischung mit dem o-Isomer), fluoreszierende Pigmente, für Farbstoffe und Pigmente verwendet. Zudem wird es als Bindemittel in der Produktion von Harzen, die der Aminoplasten-Gruppe, verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Benzolsulfonamid Kategorie:Tosylverbindung