Bei der 6-Aminopenicillansäure (6-APA) handelt es sich um den Grundbaustein der Penicilline. Mithilfe von 6-APA und eines Präkursors (Kopplungsstück) können alle semisynthetischen Penicilline wie z. B. Ampicillin oder Amoxicillin hergestellt werden. 6-APA wurde 1958 von G. N. Rolinson beschrieben und als Patent angemeldet.G. N. Rolinson, A. M. Geddes: The 50th anniversary of the discovery of 6-aminopenicillanic acid (6-APA). In: International journal of antimicrobial agents. Band 29, Nummer 1, Januar 2007, S. 3–8, doi:10.1016/j.ijantimicag.2006.09.003. PMID 17137753.
Synthese 6-APA wird sowohl enzymatisch als auch chemisch durch Hydrolyse von Penicillin G hergestellt.A. Nandi, S. Pan, R. Potumarthi, M. K. Danquah, I. P. Sarethy: A Proposal for Six Sigma Integration for Large-Scale Production of Penicillin G and Subsequent Conversion to 6-APA. In: Journal of analytical methods in chemistry. 2014, S. 413616, doi:10.1155/2014/413616. PMID 25057428, . Bei der enzymatischen Hydrolyse reagiert Penicillin G mit Wasser zu 6-APA und Phenylessigsäure. Die chemische Hydrolyse erfolgt bei niedrigen Temperaturen mit Trimethylchlorsilan, Phosphorpentachlorid und Dichlormethan.A. Brugging, E. C. Roos, E. de Vroom: Penicillin acylase in the industrial production of β-lactam antibiotics. In: Organic Process Research and Development. 2(2), 1998, S. 128–133. Die enzymatische Hydrolyse erfolgt mit der Penicillin-G-Acylase.K. Srirangan, V. Orr, L. Akawi, A. Westbrook, M. Moo-Young, C. P. Chou: Biotechnological advances on penicillin G acylase: pharmaceutical implications, unique expression mechanism and production strategies. In: Biotechnology Advances. Band 31, Nummer 8, Dezember 2013, S. 1319–1332, doi:10.1016/j.biotechadv.2013.05.006. PMID 23721991. Aufgrund der hochreaktiven, schwer zulagernden und toxischen Stoffe sowie benötigten Temperaturen von −50 °C wird die biotechnologische Herstellung mit der Penicillin-G-Acylase bevorzugt. Die Ausbeute beider Methoden liegt zwischen 80 und 90 %.R. P. Elander: Industrial production of beta-lactam antibiotics. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 61, Nummer 5–6, Juni 2003, S. 385–392, doi:10.1007/s00253-003-1274-y. PMID 12679848.
Einzelnachweise
Kategorie:Propiolactam Kategorie:Thiazolidincarbonsäure Kategorie:Amin