Hexestrol (INN) (früher deutsch Hexöstrol; auch bekannt als Hexanestrol, Hexoestrol und Dihydrodiethylstilbestrol), ist ein synthetisches, nicht-steroidales Östrogen der Stilbestrolgruppe in Bezug auf Diethylstilbestrol, das zur Behandlung von Hypoöstrogenismus verwendet wurde, aber heute nicht mehr medizinisch verwendet wird.
Stereoisomerie Hexestrol besitzt zwei gleichartig substituierte Stereozentren, folglich gibt es drei Stereoisomere, die (R,R)-Form, die (S,S)-Form (auch als Sinestrol bezeichnet) und die meso-Form. Isohexestrol oder DL-Hexestrol bezeichnet unspezifisch die (R,R)-Form, (S,S)-Form oder ein Gemisch aus beiden.
Isomere von Hexestrol Name (R,R)-Hexestrol (S,S)-Hexestrol meso-Hexestrol Andere Namen Sinestrol IsohexestrolDL-Hexestrol Strukturformel 180px 180px 180px CAS-Nummer [(R,R) oder (S,S)] (unspez.) EG-Nummer – – 201-518-1 227-082-2 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem [(R,R) oder (S,S)] (unspez.) Wikidata Q61807120 Q27461267 Q27285317 [(R,R) oder (S,S)] Q5896882 (unspez.)
Gewinnung und Darstellung Hexestrol ist ein synthetisches hydrogeniertes Derivat von Diethylstilbestrol. Durch Hydrierung der Dimethylether von Diethylstilbestrol oder Pseudodiethylstilbestrol und anschließender Demethylierung entsteht das meso-Isomer, das stärker wirkt als das Isomerengemisch. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Hydrierung von 4,4′-Dihydroxydiphenylhexadien, durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Anisaldazin und anschließender Demethylierung oder ausgehend von p-Hydroxypropiophenon.
Hexestrol-Dimethylether kann ausgehend von Anetholhydrobromid durch Reaktion mit einer Grignard-Reagenz in Gegenwart eines Cobalt-, Nickel- oder Eisenhaliden gewonnen werden.
Eigenschaften Hexestrol ist ein weißer geruch- und geschmackloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist bei Raumtemperatur relativ stabil.
Sicherheitshinweise Hexestrol ist als krebserzeugend bekannt.Joachim G. Liehr, Annie M. Ballatore, Beverly B. Dague, Aysegul Ari Ulubelen: Carcinogenicity and metabolic activation of hexestrol. In: Chemico-Biological Interactions. 55, 1985, S. 157, doi:10.1016/S0009-2797(85)80125-3.
Markennamen Synestrol, Synoestrol, Estrifar, Estronal, Hormoestrol, zahlreiche weitere. Die Präparate sind nicht mehr im Handel.
Einzelnachweise
Kategorie:Phenol Kategorie:Phytohormon Kategorie:Diphenylethan